methyl ((S)-2-acetamido-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoyl)-L-alaninate | 1258525-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ((S)-2-acetamido-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoyl)-L-alaninate
• CAS: 1258525-70-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 324.334
• InChiKey: VWMDQMFUIJKDQV-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-酪氨酸 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ((S)-2-acetamido-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  来自自由基终止的酪氨酸-脂质过氧化物加合物：对位偶联和分子内 Diels-Alder 环化

  摘要：

  多不饱和脂质与酪氨酸或酪氨酸的酚类类似物的自由基共氧化在胶束水溶液和有机溶液中产生脂质过氧化物-酪氨酸（苯酚）加合物。通过一维和二维核磁共振光谱以及质谱 (MS) 分离和表征了新的加合物。光谱数据表明多不饱和脂质过氧自由基只在酪氨酰（苯氧基）自由基的对位产生稳定的过氧化物偶联产物。由于苯酚衍生的环己二烯酮的交叉共轭羰基，这些加合物在 185 ppm 处具有特征 (13) C 化学位移。主要的过氧化物加合物随后进行分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 环化，提供了许多非对映异构三环加合物，它们在~198 ppm 处具有特征性的羰基 (13)C 化学位移。所有 NMR HMBC 和 HSQC 相关性都支持初级和 Diels-Alder 加合物的结构分配，MS 碰撞诱导解离数据也是如此。确定了 IMDA 反应的动力学速率常数和活化参数，并用亚铜离子还原初级加合物，得到苯酚衍生的 4-羟基环六-2,

  DOI：

  10.1021/ja106503a