benzyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl carbamate | 1071838-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(3-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1071838-63-5
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₄
• 分子量: 413.473
• InChiKey: MQLJRZKFBVPYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3-甲氧基苯甲醛 、 2-萘酚 在 nano-Fe₃O₄-bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以83%的产率得到benzyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(3-methoxyphenyl)methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4键合烟酸-磺酰氯的制备，鉴定和应用为一锅合成1-carbamato-alk-2-naphthols的可回收磁性纳米结构催化剂

  摘要：

  摘要 在提出的工作中，通过简单的程序制备了作为磁性可重复使用的催化剂的，Fe 3 O 4键合的烟酸-磺酸氯（Fe 3 O 4烟酸@磺酸氯）。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和振动样品磁强分析法研究了Fe 3 O 4烟酸@磺酰氯的鉴定。铁3 O 4烟酸磺酸氯化物被用作一种高效且非均相的催化剂，用于在无溶剂条件下以高收率一锅合成一些1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物。简单的后处理，高产率，短的反应时间和催化剂的容易回收是该工作的一些优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3462-5

文献信息

• Design and characterization of nano-silica-bonded 3-n-propyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride {nano-SB-[PSIM]Cl} as a novel, heterogeneous and reusable catalyst for the condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、M. Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-015-2154-7

  日期：2016.3

  spectra. The presented silica-supported ionic liquid has been applied as a highly effective, heterogeneous, easy regenerable, and reusable catalytic system for the solvent-free condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates leading to α-carbamatoalkyl-β-naphthols. Once the nanocatalyst was regenerated and reused, no significant loss of its activity was observed. Graphical Abstract

  摘要 在本研究中，纳米二氧化硅键合的3- n 合成了载于二氧化硅的新型高效布朗斯台德酸性离子液体-丙基-1-磺酸氯化咪唑鎓盐nano-SB- [PSIM] Cl}，并利用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜进行了表征，热重分析，差示热重分析，X射线衍射和能量色散X射线光谱。所提出的二氧化硅负载的离子液体已被用作高效，多相，易于再生和可重复使用的催化体系，用于芳醛与β-萘酚和烷基氨基甲酸酯的无溶剂缩合，生成α-氨基甲酸酯烷基-β-萘酚。一旦纳米催化剂被再生和再利用，就没有观察到其活性的显着损失。 图形概要 纳米二氧化硅键合的3- 正 丙基-1-磺酸咪唑鎓氯化物nano-SB- [PSIM] Cl}的设计与表征，它 是一种新颖的，多相且可重复使用的芳醛与β-萘酚和烷基缩合的催化剂氨基甲酸酯。
• Sulfamic acid Functionalised Magnetic Nanoparticles: An Efficient Solid Acid for the Multicomponent Condensations
  作者：Hossein Yarahmadi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.3184/174751912x13264749420957

  日期：2012.1

  Sulfamic acid-functionalised magnetic nanoparticles have been synthesised and used as efficient heterogeneous solid acid catalysts for the condensation of aromatic aldehydes with 2-naphthol and amides (or carbamates) via three-component reactions under solvent-free conditions at 80°C. Quantitative conversion of the reactants is achieved under mild conditions. Recovery of the catalyst is easily achieved by ‘magnetic decantation’. The supported catalyst is reused four times without any significant degradation in catalytic activity.

  我们合成了氨基磺酸功能化磁性纳米粒子，并将其用作高效的异相固体酸催化剂，用于在 80°C 无溶剂条件下通过三组分反应使芳香醛与 2-萘酚和酰胺（或氨基甲酸酯）发生缩合反应。反应物可在温和条件下实现定量转化。通过 "磁性倾析 "可轻松回收催化剂。支撑催化剂可重复使用四次，催化活性不会明显降低。
• A three-component novel synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.126

  日期：2008.9

  A new one-pot, efficient three-component condensation of benzaldehydes, 2-naphthol, and carbamates in the presence of silica supported sodium hydrogen sulfate as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of novel 1-carbamato-alkyl-2-naphthol derivatives under solvent-free conditions is described. The present methodology offers several advantages, such as high yields, short reaction times, and very easy workup. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of New and Novel N-Protected 1-Aminoalkyl-2-naphthol Derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Asghar Hosseinian、Majid Ghashang

  DOI：10.1080/00397910802659194

  日期：2009.6.23

  A series of three-component reactions has been carried out using HClO4-SiO2 as a versatile heterogeneous catalyst. A series of new and novel N-protected 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives have been prepared under thermal solvent-free reaction conditions. In all cases, the reaction conditions were very simple and high-yielding.