1-[2-chlorophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol | 1410776-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-chlorophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol
• CAS: 1410776-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClNOS
• 分子量: 341.861
• InChiKey: ZHGSUEXEMAHAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 硫代乙酰胺 、 2-萘酚 在 1,3-disulfoimidazolium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到1-[2-chlorophenyl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  A highly effective and mild protocol for the production of 1-thioamidoalkyl-2-naphthols using 1,3-disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate as a dual-functional catalyst

  摘要：

  一个无溶剂的方法，通过芳香醛与2-萘酚和硫代乙酰胺的一锅多组分反应，在离子液体1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐([Dsim][TFA])的催化下合成1-硫代氨基烷基-2-萘酚。此外，提出了一个基于催化剂双重功能性的合理且有吸引力的机理。由于[Dsim][TFA]具有酸性和碱性位点的双重功能性，它被发现通常非常有效，在温和条件下以高产率和短反应时间提供产物。我们声称这是合成1-硫代氨基烷基-2-萘酚的最佳方法之一(就产率、温度、条件和/或反应时间而言)。

  DOI：

  10.1515/znb-2018-0001

文献信息

• A Three-Component Novel Synthesis of 1-[Aryl(Thioacetamido)Methyl]-2-Naphthol Derivatives
  作者：Alireza Hassanabadi、Mohammad R. Hosseini-Tabatabaei

  DOI：10.3184/174751912x13408123396599

  日期：2012.9

  between 2-naphthol, an aryl aldehydes and thioacetamide catalysed by p-toluenesulfonic acid under reflux conditions provided a simple and efficient one-pot route for the synthesis of 1-[aryl(thioacetamido)methyl]-2-naphthol derivatives in excellent yields.

  在回流条件下，对甲苯磺酸催化的 2-萘酚、芳基醛和硫代乙酰胺的三组分反应为合成 1-[芳基（硫代乙酰胺）甲基]-2-萘酚提供了一种简单有效的一锅法以优异的收率衍生。
• Condensation of Aryl Aldehydes, 2-naphthol, and Thioacetamide Catalyzed by<i>N</i>-halo Reagents in Neutral Media
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Abbasi、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Marzieh Khazaei、M. Hassan Beyzavi

  DOI：10.1002/jccs.201500125

  日期：2015.10

  three‐component, highly efficient and solvent‐free approach for the synthesis of known and new 1‐thioamido‐alkyl‐2‐naphthol derivatives was investigated. This was achieved via a one‐pot condensation by reacting aryl aldehydes, 2‐naphthol, and thioacetamide in the presence of catalytic amount of 1,3,5‐trichloro‐1,3,5‐triazinane‐2,4,6‐trione (TCCA) and 1,3‐dichloro‐5,5‐dimethylhydantoin (DCDMH). Mechanistically

  研究了一种新的三组分，高效且无溶剂的方法，用于合成已知的和新的1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。这是通过在催化量的1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮存在下使芳基醛，2-萘酚和硫代乙酰胺反应进行单锅缩合来实现的（TCCA）和1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）。从机理上讲，有人提出从TCCA和DCDMH中原位产生Cl +离子来催化中性介质中的反应。在介绍的工作中，大多数产品都是首次报告。