N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methyl)acetamide | 1215021-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-thiophen-2-ylmethyl]acetamide
• CAS: 1215021-88-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: NZUWGVJVSZFAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰胺 、 2-萘酚 在 caffeine-phosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到N-((2-hydroxynaphthalen-1-yl)(thiophen-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  咖啡因-H 3 PO 4：用于多种一锅多组分反应的新型酸性催化剂

  摘要：

  已制备了咖啡因-H 3 PO 4以及咖啡因-HClO 4和咖啡因-HNO 3，并用于一锅制备双（吲哚基）甲烷，4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H- 吡唑-5） -ols），3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素），2,4,5-三取代的咪唑，1-酰胺基烷基-2-萘酚和聚氢喹啉。使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1 H和13表征催化剂C核磁共振（NMR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，热重分析（TGA）和液相色谱（LC）-质谱（MS）技术。结果表明产物收率高，反应时间短，催化剂的分离容易并且后处理容易，表明咖啡因-H 3 PO 4可以被认为是有机转化的有效酸性催化剂。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3002-8

文献信息

• Solvent-free, highly efficient one-pot multi-component synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols catalyzed by ethylammonium nitrate as reusable ionic liquid under neat reaction condition at ambient temperature
  作者：Shafeek A.R. Mulla、Tarek A. Salama、Mohsinkhan Y. Pathan、Suleman M. Inamdar、Santosh S. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.004

  日期：2013.2

  developed for the efficient synthesis of 1-amido- and 1-carbamato-alkyl naphthols/phenols in excellent yields via one-pot three-component condensation of various aldehydes, amides/carbamates/urea, and naphthols/phenols using ethylammonium nitrate (EAN) as a reusable ionic liquid catalyst under neat reaction condition at ambient temperature.

  已开发出一种无溶剂，环境清洁，温和且简单的单锅多组分方案，可通过一锅三组分高效合成1-酰胺基和1-氨基甲酰基烷基萘酚/苯酚，且产率高在室温下纯净的反应条件下，使用硝酸乙铵（EAN）作为可重复使用的离子液体催化剂，将各种醛，酰胺/氨基甲酸酯/脲和萘酚/酚缩合。
• Sulfanilic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles as an efficient, reusable and magnetically separable catalyst for the solvent-free synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthols
  作者：H. Moghanian、A. Mobinikhaledi、A. G. Blackman、E. Sarough-Farahani

  DOI：10.1039/c4ra03676j

  日期：——

  Sulfanilic acid-functionalized silica-coated nano-Fe3O4 particles (MNPs–PhSO3H) have been prepared as a reusable heterogeneous acid catalyst using a facile process. The catalytic performance of this novel material has been studied in the synthesis of 1-amido- and 1-aminoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation reaction of aldehydes, 2-naphthol, and amides/urea/amines

  磺胺酸官能化的二氧化硅包覆的纳米Fe 3 O 4颗粒（MNPs–PhSO 3 H）已使用简便的方法制备为可重复使用的多相酸催化剂。该新型材料的催化性能已在通过以下方法合成1-氨基和1-氨基烷基-2-萘酚衍生物中进行了研究在无溶剂的经典加热条件下，醛，2-萘酚和酰胺/脲/胺的一锅三组分缩合反应，收率好至极好。在外部磁场的帮助下，催化剂很容易从反应混合物中分离出来，并在不明显降低催化效率的情况下重复使用几次。从透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），粉末X射线衍射（XRD）和样品磁强计（VSM）获得的结果表明，合成的磁性纳米复合材料是超顺磁性的，尺寸范围为15–30 nm。
• Sulfanilic acid: a versatile and efficient catalyst among various organoacids screened for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free condition
  作者：Rajesh K. Singh、Balpreet Singh、Robita Duvedi、Sahil Kumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1513-5

  日期：2015.7

  under thermal (hot plate and oil bath) and microwave techniques. and the effect of various organoacids used as catalyst was studied. Among the various acids screened, p-aminobezene sulphonic acid (sulfanilic acid) came out to be a versatile catalyst and the corresponding products were obtained in good to excellent yield (84–94 %) under solvent-free condition.

  在加热（热板和油浴）和微波技术下，通过β-萘酚与各种芳香族醛和酰胺的一锅三组分缩合反应，合成了一系列的1-氨基烷基-2-萘酚。并研究了各种有机酸作为催化剂的效果。在筛选的各种酸中，对氨基苯磺酸（磺胺酸）是一种多用途催化剂，在无溶剂条件下以良好至极好的收率（84–94％）获得了相应的产物。
• Boric acid as a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthols under solvent-free conditions
  作者：AZIZ SHAHRISA、SOMAYEH ESMATI、MAHDI GHOLAMHOSSEINI NAZARI

  DOI：10.1007/s12039-012-0285-6

  日期：2012.7

  green chemistry method has been developed for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes and amide in the presence of boric acid as a mild catalyst. An efficient green chemistry method has been developed for the synthesis of 1-amidoalkyl-2-naphthol derivatives via a one-pot three-component condensation of 2-naphthol, aldehydes

  已经开发出一种有效的绿色化学方法，用于在硼酸作为温和催化剂的情况下，通过2-萘酚，醛和酰胺的一锅式三组分缩合反应合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。 已经开发出一种有效的绿色化学方法，用于在硼酸作为温和催化剂的情况下，通过2-萘酚，醛和酰胺的一锅式三组分缩合反应合成1-酰胺基烷基-2-萘酚衍生物。
• Chitosan-SO₃H (CTSA) an efficient and biodegradable polymeric catalyst for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1<i>H</i>-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s
  作者：Paresh G. Patil、Suman Sehlangia、Dhananjay H. More

  DOI：10.1080/00397911.2020.1753078

  日期：2020.6.2

  Abstract An efficient, green procedure for the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) and α-amidoalkyl-β-naphthol’s using biodegradable polymeric catalyst chitosan-SO3H (CTSA), is operationally easy to prepare by mixing chitosan and chlorosulfonic acid. This catalyst displays excellent catalytic activity and reusable for five subsequent reactions without significant loss of catalytic

  摘要 使用可生物降解的聚合物催化剂壳聚糖-SO3H (CTSA) 合成 4,4'-(芳基亚甲基)双 (1H-吡唑-5-醇) 和 α-酰氨基烷基-β-萘酚的一种高效、绿色的程序操作简单由壳聚糖和氯磺酸混合制备。该催化剂表现出优异的催化活性，可重复用于五个后续反应，催化活性没有显着损失。该方案以较短的反应时间、温和的温度、无溶剂反应进行，并且通常具有高产率。我们在本文中提出了一种实用、高效且简单的程序，其底物范围广泛，允许访问两种不同的反应 1H-吡唑-5-醇和 α-酰胺基烷基-β-萘酚的核心单元。图形概要