(iodomethyl)dimethylphenylsilane | 769-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (iodomethyl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: dimethyl (iodomethyl)-phenylsilane；1-(iodomethyl)dimethyl(phenyl)silane；Iodomethyl(dimethylphenylsilane)；iodomethyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 769-00-6
• 化学式: C₉H₁₃ISi
• 分子量: 276.192
• InChiKey: UIRJFFHPESCPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.437 g/cm3(Temp: 4 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (iodomethyl)dimethylphenylsilane 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(dimethyl(phenyl)silyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  New Silicon-Containing Esters, Acids, Ketones, Alcohols and Halides. Acetoacetic Ester Syntheses with Organosilicon Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a021
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氯甲基苯基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到(iodomethyl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  供体环丙烷的合成和反应：顺式和反式四氢呋喃的有效途径 

  摘要：

  报道了对甲硅烷基甲基环丙烷的合成和反应的详细研究。这些仅供体的环丙烷以其最简单的形式进行路易斯酸促进的反应，以生成顺式或反式四氢呋喃，其选择性取决于反应条件。加合物本身被证明是结构多样化的重要支架。还讨论了供体-受体环丙烷中甲硅烷基供体基团与新型受体基团的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.007

文献信息

• Diversity oriented synthesis of conjugate dienes and alkenylcyclopropanes utilizing silyl group-substituted titanium carbene complexes as bimetallic synthetic reagents
  作者：Takeshi Takeda、Ayako Mori、Tomoya Fujii、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.043

  日期：2014.9

  sequential reactions using silyl group-substituted titanium carbene complexes was studied. Dienylsilanes were obtained by the olefination of carbonyl compounds with γ-silylvinylcarbene complexes. Cyclopropanation of 1-alkenes with the vinylcarbene complexes produced (E)-(β-silylvinyl)cyclopropanes with high stereoselectivity. The reaction of β-(trialkylsilyl)carbene complexes with zinc alkoxides of homopropargyl

  研究了使用甲硅烷基取代的钛卡宾配合物的顺序反应，以多样性为导向的共轭二烯和链烯基环丙烷的合成方法。二烯基硅烷是通过将羰基化合物与γ-甲硅烷基乙烯基卡宾配合物进行烯化而制得的。用乙烯基碳烯络合物对1-烯烃进行环丙烷化可生成具有高立体选择性的（E）-（β-甲硅烷基乙烯基）环丙烷。β-（三烷基甲硅烷基）卡宾络合物与高炔丙醇的烷氧基锌反应生成具有高区域和立体选择性的6-甲硅烷基-3,5-己二-1-醇。通过钯催化的或铜（I）促进的与有机卤化物的交叉偶联，将如此获得的（E）-烯基硅烷转化为一系列不饱和化合物，并保留了构型。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Carbofunctionalization of Conjugated Dienes Proceeding via Radical-Polar Crossover Scenario: 1,2-Aminoalkylation and Beyond
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Daria Kurandina、Tetsuji Yata、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.0c03993

  日期：2020.6.3

  A photoinduced palladium-catalyzed 1,2-carbofunctionalization of conjugated dienes has been developed. This mild modular approach, which does not require employment of exogeneous photosensitizers and external oxidants, allows for efficient and highly regio- and ste-reoselective synthesis of a broad range of allylic amines from readily available 1,3-dienes, alkyl iodides, and amines. Employment of O-

  已开发出光诱导钯催化的共轭二烯的 1,2-碳功能化。这种温和的模块化方法不需要使用外源光敏剂和外部氧化剂，允许从容易获得的 1,3-二烯、烷基碘和胺中高效且高度区域和立体选择性地合成各种烯丙胺. 还证明了使用 O-和 C-亲核试剂进行烷氧基化和二烷基化产物。推定的 π-烯丙基钯自由基 - 极性交叉路径被认为是该三组分耦合过程中的关键事件。该协议的实用性因其在几种含胺药物的衍生化中的应用而突出。
• Inhibitors of .beta.-amyloid protein production
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05977074A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  This invention relates to compounds and pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting or preventing the amyloid protein deposits in the brain which are associated with Alzheimer's disease and aged Down's syndrome patients. More particularly, it relates to the treatment of Alzheimer's disease.

  这项发明涉及化合物和药物组合物，以及抑制或预防与阿尔茨海默病和老年唐氏综合症患者相关的脑部淀粉样蛋白沉积的方法。更具体地说，它涉及治疗阿尔茨海默病。
• Preparation of alka-2,4-dienylsilanes and 3-cyclopropylprop-2-enylsilanes by the titanocene(II)-promoted reaction of 2,4-bis(phenylthio)but-3-enylsilanes
  作者：Takeshi Takeda、Yasuhiro Takagi、Naoko Saeki、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01477-5

  日期：2000.10

  Preparation of allylsilanes by the Cp2Ti[P(OEt)3]2 (1)-promoted reaction of 2,4-bis(phenylthio)but-3-enylsilanes 5 is described. The olefination of carbonyl compounds 6 using the silanes 5 and the low-valent titanium species 1 produced alka-2,4-dienylsilanes 2. 3-Cyclopropylprop-2-enylsilanes 3 were obtained by the reaction of 5 with 1 in the presence of terminal olefins 9.

  描述了通过Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2（1）促进的2,4-双（苯硫基）丁-3-烯基硅烷5反应制备烯丙基硅烷。使用硅烷5和低价钛物质1对羰基化合物6进行的烯烃化反应产生了碱2,4-二烯基硅烷2。通过5与1在末端烯烃9的存在下反应，获得3-环丙基丙-2-烯基硅烷3。
• Preparation of allylsilanes by the olefination of carbonyl compounds using β-silylthioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Mikako Watanabe、Md.Abdur Rahim、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00577-2

  日期：1998.5

  Titanocene(II)-promoted olefination of various carbonyl compounds using 1,1-bis(phenylthio)-2-triorganosilylethanes gave allylsilanes in good yields. γ-Alkoxy and alkylthio group substituted allylsilanes were also obtained by using carboxylic esters and thiolesters, respectively.

  使用1，1-双（苯硫基）-2-三有机甲硅烷基乙烷，由钛茂金属（II）促进的各种羰基化合物的烯化反应可得到高产率的烯丙基硅烷。γ-烷氧基和烷硫基取代的烯丙基硅烷也分别通过使用羧酸酯和硫酯来获得。