3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol | 116229-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-14,17-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17-ol；(2R,11S,14S)-7-methoxy-14-methylpentacyclo[13.2.2.01,14.02,11.05,10]nonadeca-5(10),6,8-trien-15-ol
• CAS: 116229-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: XYQBOWKVFVNTRL-WPOXQQAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到17β-hydroxy-14,17α-ethanoestr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-14,17α-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56 mg的产率得到3-methoxy-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Bull, James R.; Thomson, Russell I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 241 - 252

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity studies of 8α- and 9β-analogues of 14,17-ethanoestradiol
  作者：James R. Bull、Pieter D. de Koning

  DOI：10.1039/a908375h

  日期：——

  Synthetic routes to the title compounds are described, commencing with readily available 19-norsteroid precursors. The reaction of 3-methoxy-8α-estra-1,3,5(10),14,16-pentaen-17-yl acetate 3 with phenyl vinyl sulfone at 150 °C proceeded in high yield, but with poor selectivity, to give a mixture of 14α,17-cycloadducts, which underwent convergent functional group modification, to furnish 14α,17α-ethano-8α-estradiol 13. The feasibility of performing similar cycloaddition chemistry on analogous 9β-precursors was demonstrated, but the preferred synthetic route entailed configurational inversion at C-9, of 14α,17α-ethanoestradiol 25, via moderately stereoselective hydrogenation of a 9,11-dehydro intermediate, leading to 14α,17α-ethano-9β-estradiol 32. The estrogen receptor binding affinities of 13 and 32 are reported, and discussed in terms of superimpositional modelling on estradiol.

  标题化合物的合成路线被描述，起始于易得的19-去甾激素前体。3-甲氧基-8α-雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-醋酸酯3与苯基乙烯磺酰在150°C下反应，得到了高产率但选择性较差的产物，形成了一种14α,17-环加成物的混合物，这些产物经过收敛的官能团修饰，最终得到14α,17α-乙烯基-8α-雌二醇13。进行了类似的环加成化学反应的可行性研究，使用类似的9β-前体，但首选的合成路线涉及对C-9进行构象反转，通过对9,11-脱氢中间体的中等立体选择性氢化，最终得到14α,17α-乙烯基-9β-雌二醇32。报道了13和32的雌激素受体结合亲和力，并在雌二醇的重叠建模基础上进行了讨论。
• SCHOLZ, STEFAN;HOFMEISTER, HELMUT;NEEF, GUNTER;OTTOW, ECKHARD;SCHEIDGES, +, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 151-158
  作者：SCHOLZ, STEFAN、HOFMEISTER, HELMUT、NEEF, GUNTER、OTTOW, ECKHARD、SCHEIDGES, +

  DOI：——

  日期：——
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 241-251
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.

  DOI：——

  日期：——
• BULL, JAMES R.;THOMSON, RUSSELL I.;LAURENT, HENRY;SCHRODER, HELMUT;WIECHE+
  作者：BULL, JAMES R.、THOMSON, RUSSELL I.、LAURENT, HENRY、SCHRODER, HELMUT、WIECHE+

  DOI：——

  日期：——