(3R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-1-hexene | 1005414-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-1-hexene
• CAS: 1005414-61-8
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: UTAFKCPIOGEKFK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-1-hexene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(4R)-4-ethyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethyl-1-pentanal 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.0 g的产率得到(3R)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3-ethyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d

文献信息

• Total Synthesis of Divergolides E and H
  作者：Scott M. Caplan、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201810336

  日期：2018.11.26

  This manuscript describes the first total syntheses of divergolides E and H. The route employs a telescoped hetero‐Diels–Alder and oxidative carbon–hydrogen bond cleavage as an entry into the central bridged bicyclic acetal unit. Additional key steps of the highly convergent route include a desymmetrizing epoxidation, a chelation‐controlled alkenylzinc addition, an amide formation between a hindered

  这份手稿描述了苦参内酯E和H的第一个总合成物。该路线采用可伸缩的杂Diels-Alder和氧化性碳-氢键裂解作为进入中央桥联双环缩醛单元的入口。高度收敛的途径的其他关键步骤包括脱对称环氧化，螯合控制的链烯基锌的添加，受阻苯胺和酰化剂之间的酰胺形成（易于形成乙烯酮）以及具有挑战性的大内酯化作用。