1-((4-chlorophenyl)(dimethylamino)methyl) naphthalen-2-ol | 82965-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-chlorophenyl)(dimethylamino)methyl) naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(4-Chlorophenyl)(dimethylamino)methyl]-naphthalen-2-ol；1-[(4-chlorophenyl)-(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 82965-24-0
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO
• 分子量: 311.811
• InChiKey: JUMJFEZXMHXYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  439.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-chlorophenyl)(dimethylamino)methyl) naphthalen-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 13-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8,13-dihydrobenzo[5,6]chromeno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Betti 碱与吲哚的 Brønsted-酸介导的发散反应：通过吲哚的分子内脱氢 C2-烷氧基化制备 Chromeno[2,3-b] 吲哚的方法

  摘要：

  据报道，在布朗斯台德酸催化下，各种 1-（氨基烷基）萘酚和 2-（氨基烷基）苯酚（通常称为 Betti 碱）与吲哚发生发散反应。通过反应策略，人们可以有效地合成重要的吲哚衍生物，如 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚和色基[2,3-b]吲哚。此外，我们在此公开了一种新的 C-C 键断裂反应，其中萘酚和苯酚作为离去基团产生二芳基甲烷。便宜的试剂如对甲苯磺酸一水合物和分子碘用于催化反应。不需要金属催化剂。反应的起始原料 Betti 碱很容易从萘酚/苯酚、醛和仲胺的三组分反应中制备。反应机制是通过一些控制实验建立的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600546
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 二甲胺 、 2-萘酚 在 aluminatesulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-((4-chlorophenyl)(dimethylamino)methyl) naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aluminatesulfonic acid: Novel and recyclable nanocatalyst for efficient synthesis of aminoalkyl naphthols and amidoalkyl naphthols

  摘要：

  摘要 在本研究中，开发了一种高效、温和且环保的程序，用于通过醛、2-萘酚和氮源（用于酰胺烷基萘酚的酰胺和用于Betti碱的胺）的一锅三组分缩合制备1-酰胺烷基-2-萘酚和Betti碱，反应在无溶剂条件下进行，使用铝酸盐磺酸纳米颗粒（ASA NPs）作为可回收催化剂。ASA NPs通过净氯磺酸与高纯度铝酸钠的简单反应制备。 ASA NPs通过傅里叶变换红外光谱、X射线粉末衍射、透射电子显微镜、能量色散X射线、热重分析和UV扩散/反射技术进行了表征。根据热重分析和使用Coats-Redfern模型评估的分解热步骤的一些活化参数，催化剂显示出高热稳定性。该方法的优点包括高产率、短反应时间、容易的后处理、成本低廉以及催化剂的可重用性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.02.003

文献信息

• CAN-catalyzed microwave promoted reaction of indole with Betti bases under solvent-free condition and evaluation of antibacterial activity of the products
  作者：Choitanya Dev Pegu、Sheikh Benazir Nasrin、Mohit L. Deb、Deep Jyoti Das、Kandarpa K. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1080/00397911.2017.1360912

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT CAN-catalyzed reaction of Betti bases with indoles under microwave irradiation gives 3-(α,α-diarylmethyl)indoles. Better yield of the products, especially when one of the aryl ring is phenol were achieved. The reaction is performed in solvent-free condition. The antibacterial studies of the synthesized compounds were performed and some of the compounds showed good activity against Methicillin-resistant

  摘要 在微波辐射下，Betti 碱与吲哚的 CAN 催化反应得到 3-(α,α-二芳基甲基)吲哚。获得了更好的产物收率，尤其是当芳环之一是苯酚时。反应在无溶剂条件下进行。对合成的化合物进行了抗菌研究，部分化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌显示出良好的活性。图形概要
• Reaction of Push–Pull Enaminoketones and <i>in Situ</i> Generated <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of 3-Acyl-4<i>H</i>-chromenes and 2-Acyl-1<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromenes as Precursors for Hydroxybenzylated Heterocycles
  作者：Anton V. Lukashenko、Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02716

  日期：2017.2.3

  developed. The chromenes are presumably formed through an initial oxa-Diels–Alder reaction, followed by an elimination of amine. The possibility of further transformations of given chromenes to o-hydroxybenzylated pyrazoles, isoxazoles, and pyridines has been demonstrated.

  已经开发了一种简单有效的方法，可以由邻醌甲基化物前体和推挽式烯酮合成吡喃环中含有三氟乙酰基或芳酰基的4 H-苯二甲基和1 H-苯并[ f ]苯二甲基。苯并二氢吡喃酮可能是通过最初的Oxa-Diels-Alder反应形成，然后消除胺而形成的。已经证明给定的色烯进一步转化为邻羟基苄基化的吡唑，异恶唑和吡啶的可能性。
• Magnesium Sulfate Promoted Efficient and Green Synthesis of Aminoalkyl, Amidoalkyl and Diarylmethane Derivatives
  作者：S. Selva Ganesan、G. Asaithampi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17618

  日期：——

  Under solvent-free condition, magnesium sulfate promoted the synthesis of substituted aminoalkyl naphthols, amidoalkyl naphthols and diarylmethane derivatives in excellent yield. Robust dehydrating nature and mild Lewis acidity of magnesium sulfate was exploited to carry out all the transformations.

  在无溶剂条件下，硫酸镁促进了取代的氨基烷基萘酚、氨基烷基萘酚和二芳基甲烷衍生物的合成，且收率极高。硫酸镁强大的脱水特性和温和的路易斯酸性被用来进行所有的转化。
• An Inverse Electron Demand Azo-Diels–Alder Reaction of <i>o</i>-Quinone Methides and Imino Ethers: Synthesis of Benzocondensed 1,3-Oxazines
  作者：Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Guzel’ D. Khaysanova、Elvira R. Masterova、Pavel E. Krasnikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00692

  日期：2018.4.20

  the reactions of o-quinone methide precursors with imino ethers. The reaction provides a versatile route to substituted 1,3-benzoxazines. The proposed reaction mechanism involves the generation of the o-quinone methide intermediates, imino-Diels–Alder reaction, and elimination. This cascade process is a rare example of the participation of imino ethers as dienophiles.

  我们已经研究了邻醌甲基化物前体与亚氨基醚的反应。该反应提供了取代的1，3-苯并恶嗪的通用途径。拟议的反应机制涉及邻醌甲基化物中间体的产生，亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应和消除。这种级联过程是亚氨基醚作为亲双烯体参与的罕见例子。
• Synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 2-aryl-4H-chromene and 3-aryl-1H-benzo[f]chromene derivatives as novel α-glucosidase inhibitors
  作者：Alexander A. Spasov、Denis A. Babkov、Dmitry V. Osipov、Vladlen G. Klochkov、Diana R. Prilepskaya、Maxim R. Demidov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.018

  日期：2019.1

  report a study of novel arylchromene derivatives as analogs of naturally occurring flavonoids with prominent α-glucosidase inhibitory properties. Novel inhibitors were identified via simple stepwise in silico screening, efficient synthesis, and biological evaluation. It is shown that 2-aryl-4H-chromene core retains pharmacophore properties while being readily available synthetically. A lead compound

  在本文中，我们报告了一种新型的芳基亚甲基衍生物的研究，该衍生物是具有突出的α-葡萄糖苷酶抑制特性的天然类黄酮的类似物。通过简单的逐步计算机筛选，有效合成和生物学评估来鉴定新型抑制剂。显示2-芳基-4H-亚甲基核心保留药效基团性质，同时易于合成获得。通过筛选鉴定出的先导化合物可抑制酵母α-葡萄糖苷酶，IC 50为62.26 µM，可防止2.2 mg / kg剂量的大鼠餐后高血糖。