naphthalen-1-(18O)ol | 89840-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-(18O)ol
• CAS: 89840-58-4
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 146.174
• InChiKey: KJCVRFUGPWSIIH-OZUIXNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-(18O)ol 、 环氧氯丙烷 生成 2-((18O)naphthalen-1-yloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  NELSON, W. L.;BARTELS, M. J., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 10, 1135-1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 在 (hydrotris(3,5-diphenyl-pyrazol-1-yl)borate)Fe(II)(benzilate) 、 氧气-18O2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到naphthalen-1-(18O)ol
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁（II）配合物氧化有机硼酸：模仿硼酸单加氧酶活性。

  摘要：

  酚类化合物是土壤中芳香族化合物在细菌中生物降解的重要中间体。一节杆菌。通过使用双氧将不同的取代苯基硼酸转化为相应的酚，已证明该菌株显示出硼酸单加氧酶活性。虽然已经报道了许多方法可以裂解有机硼酸的C–B键，但是没有报道使用双氧作为氧化剂的仿生铁配合物表现出这种活性。在这个方向上，我们研究了亲核性铁氧氧化剂的反应性，该亲和性氧化剂是由铁（II）-苯甲酸酯络合物[（Tp Ph2）Fe II（苯甲酸酯）]（Tp Ph2＝对有机硼酸的氢三（3，5-二苯基-吡唑-1-基）硼酸酯。通过引入来自双氧的一个氧原子，氧化剂将不同的芳基/烷基硼酸转化为相应的氧化产物。该方法代表了用双氧作为末端氧化剂氧化硼酸的有效方案。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01198

文献信息

• Bio-inspired arenecis-dihydroxylation by a non-haem iron catalyst modeling the action of naphthalene dioxygenase
  作者：Yan Feng、Chun-yen Ke、Genqiang Xue、Lawrence Que

  DOI：10.1039/b817222f

  日期：——

  Reported in this paper is the first example of a biomimetic iron complex, ([FeII(TPA)(NCMe)2]2+ (TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine), that catalyses the cis-dihydroxylation of an aromatic double bond, mimicking the action of the non-haem iron enzymenaphthalene dioxygenase and shedding light on its possible mechanism of action.

  本文报道了首个仿生铁配合物的实例，[FeII(TPA)(NCMe)2]2+（TPA = 三(2-吡啶甲基)胺），能够催化芳香双键的顺式二羟基化反应，模仿非血红素铁酶萘二加氧酶的作用，并揭示其可能的作用机制。
• SAKO, MAGOICHI;OHARA, SEIJI;HIROTA, KOSAKU;MAKI, YOSHIFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 195-198
  作者：SAKO, MAGOICHI、OHARA, SEIJI、HIROTA, KOSAKU、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• WALKER, T. E.;GOLDBLATT, M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 4, 353-361
  作者：WALKER, T. E.、GOLDBLATT, M.

  DOI：——

  日期：——