12-(4-isoprpylphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12 tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one | 1262726-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 12-(4-isoprpylphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12 tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(4-Isopropylphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydro-11h-benzo[a]xanthen-11-one；9,9-dimethyl-12-(4-propan-2-ylphenyl)-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1262726-63-5
• 化学式: C₂₈H₂₈O₂
• 分子量: 396.529
• InChiKey: CAQKMLMBCREWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-异丙基苯甲醛 、 2-萘酚 在 1,1'-butylenebis(3-sulfo-3H-imidazol-1-ium) chloride 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到12-(4-isoprpylphenyl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12 tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  新型双核任务专用离子液体的合成与表征：一种有效且可持续的磺酸功能化离子液体，用于一锅合成黄嘌呤

  摘要：

  分两步合成了一种新的双核磺酸官能化离子液体，并研究了其在双重溶剂催化下在温和条件下合成多种黄嘌呤的活性。简单的实验和可持续的过程，较短的反应时间内所需产物的良好收率以及离子液体的可回收性是本策略的一些优势，目前的工作表明特定任务的离子液体在有机合成中非常重要。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3354-8

文献信息

• 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid or a novel liquid salt? The NMR analysis and dual solvent-catalytic efficiency for one-pot synthesis of xanthenes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Lim Shi Teng、Ong Chiu Ling、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.041

  日期：2019.3

  structure of the product was investigated by the NMR analysis in CD3OD and DMSO‑d6. This work demonstrated that 4-imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid could not be obtained through the above reaction and the mixture of zwitterionic (I) and ionic (II) structure is produced. The structure of the liquid salt (I + II) was characterized and analyzed by 2D NMR. Then, the dual solvent-catalytic efficiency of

  咪唑和1,4-丁烷磺酸等摩尔混合物的反应在90°C下在乙苯中进行12 h，并通过NMR分析在CD 3 OD和DMSO- d 6中研究产物的结构。这项工作表明通过上述反应不能获得4-咪唑-1-基-丁烷-1-磺酸，并且生成了两性离子（I）和离子（II）结构的混合物。通过2D NMR对液态盐（I + II）的结构进行表征和分析。然后，在温和的条件下研究了液态盐（I + II）的双溶剂催化效率，以合成多种黄嘌呤，从而在较短的反应时间内以良好的产率提供了所需的产物。研究了液态盐（I + II）的可回收性，其后三个运行的平均回收率为89％。循环使用的液态盐即使经过3次运行也没有表现出明显的催化活性损失，其结构与新鲜液态盐（I + II）相同。
• Rice husk: A mild, efficient, green and recyclable catalyst for the synthesis of 12-Aryl-8, 9, 10, 12-tetrahydro [a] xanthene-11-ones and quinoxaline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.004

  日期：2013.3

  Résumé Rice husk, as a green and cheap reagent, can be used for the promotion of the synthesis of 12-aryl -8, 9,10,12-tetrahydrobenzo[α] xanthen-11-one derivatives (ATXOs) via three-component reaction of aldehydes, 2-naphthol and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) under solvent-free conditions. This catalyst can also be used for the preparation of quinoxaline derivatives in a mixture of H2O and CH3CN at 50 °C. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions and use of a green, cheap and reusable catalyst.

  摘要 稻壳作为一种环保且廉价的试剂，可以通过醛、2-萘醇和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（dimedone）的三组分反应，在无溶剂条件下促进12-芳基-8, 9,10,12-四氢苯并[α]氟索啶-11-酮衍生物（ATXOs）的合成。该催化剂还可以在50°C的水和CH3CN混合液中用于奎喹唑啉衍生物的制备。本方法具有多项优点，如高产率、简单程序、低成本、短反应时间、温和反应条件，以及使用环保、廉价和可重复使用的催化剂。
• Succinimide-N-sulfonic acid: An efficient catalyst for the synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.06.022

  日期：2012.12

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of xanthene derivatives is described via three component condensation of aldehydes with 2-naphthol, 1,3-cyclohexanedione and/or a mixture of 2-naphthol and 1,3-cyclohexanediones using succinimide-N-sulfonic acid as an efficient, cheap and readily synthesis catalyst under solvent-free conditions. The structures of the products were characterized

  通过醛与2-萘酚，1,3-环己二酮和/或2-萘酚和1,3-环己二酮的混合物使用琥珀酰亚胺-N进行三组分缩合，描述了一种温和，简单，方便的合成x吨衍生物的方法。-磺酸在无溶剂条件下作为一种高效，廉价且易于合成的催化剂。产品的结构通过其物理常数，与真实样品的比较以及IR，1 H NMR和13 C NMR光谱进行表征。本方法提供了许多优点，例如高收率，简单的方法，低成本，短的反应时间，无溶剂和温和的反应条件以及使用可重复使用的催化剂。
• One-pot synthesis of various xanthene derivatives using ionic liquid 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate as an efficient and reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Farhad Shirini、Asieh Yahyazadeh、Kamal Mohammadi

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.016

  日期：2014.2

  study, 1,3-disulfonic acid imidazolium hydrogen sulfate (DSIMHS) is used as an efficient and reusable ionic liquid for the green, mild, and efficient synthesis of xanthenes under solvent-free conditions. Simple and easy work-up, low cost, green process, short reaction times and excellent yields of the products are the advantages of this procedure. Further, the catalyst can be recycled and reused at least

  摘要在本研究中，使用1,3-二磺酸咪唑硫酸氢盐（DSIMHS）作为无溶剂条件下绿色，温和，高效合成黄嘌呤的有效且可重复使用的离子液体。该方法的优点是后处理简单，成本低，绿色工艺，反应时间短和产品收率高。此外，该催化剂可以循环使用至少四次而不会明显降低其催化活性。
• Nano-TiCl<sub>4</sub>/SiO<sub>2</sub>: An Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]xanthenes-11-ones
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Abdolhamid Bamoniri、Leila Zamani

  DOI：10.2174/157017812801264700

  日期：2012.5.1

  Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones have been synthesized using 50% nano-TiCl4/SiO2 as a reusable, inexpensive, and efficient Lewis acid catalyst. Short reaction times, high yields, scale up, and easy work-up are the advantages of this protocol.

  使用50%的纳米TiCl4/SiO2作为可重复使用、廉价且高效的路易斯酸催化剂合成了四氢苯并[a]喹氨酮。该方法的优点包括反应时间短、产率高、易于放大及简单的后处理。