1,1′-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol) | 68827-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,1′-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol)
• 英文别名: 1-[(2,4-Dichlorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 68827-72-5
• 化学式: C₂₇H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 445.345
• InChiKey: ONRWITNDAWLNBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol) 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 copper(II) ferrite 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到C₂₇H₁₆Cl₂O₂
  参考文献：
  名称：

  可回收磁性铜铁氧体纳米粒子：一种高效的双萘酚空气氧化环化催化剂

  摘要：

  在此，将展示一种绿色高效的多相光催化系统，用于在发光二极管下氧化乙腈中的双萘酚。在该反应中，在铁氧体铜纳米粒子和作为有机助催化剂的N-羟基邻苯二甲酰亚胺存在下，空气氧和H 2 O 2被用作氧化剂。铁氧体铜纳米粒子被磁性分离，其效率在五个周期内几乎保持不变。采用溶胶-凝胶法合成了磁性铁氧体铜纳米粒子，并通过XRD、FT-IR、SEM、TEM、VSM和DRS分析对其进行了表征。在该项目中，形成了两组非对映异构体。 图形概要 双萘酚氧化的催化体系。

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04652-y
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 生成 1,1′-[(2,4-dichlorophenyl)methylene]bis(naphthalen-2-ol)
  参考文献：
  名称：

  POUPELIN J.-P.; SAINT-RUF G.; LACROIX R.; NARCISSE G.; FOUSSARD-BLANPIN O+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 4, 381-385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-based metal–organic framework, Fe(BTC): an effective dual-functional catalyst for oxidative cyclization of bisnaphthols and tandem synthesis of quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Ali Reza Oveisi、Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran

  DOI：10.1039/c5ra19013d

  日期：——

  An iron-based metal–organic framework [Fe(BTC) (BTC: 1,3,5-benzenetricarboxylate)] has been shown to be an active and heterogeneous catalyst for both oxidative cyclization of methylenebisnaphthols and a modern tandem process (an in situ oxidation-aminal formation-oxidation sequence). Such a potential catalytic utility of Fe(BTC) makes it quite attractive for sustainable industrial chemistry.

  铁基金属-有机骨架[Fe（BTC）（BTC：1,3,5-苯三羧酸酯）]已被证明是一种活性多相催化剂，可用于亚甲基双萘酚的氧化环化和现代串联工艺（原位氧化-氨基形成-氧化顺序）。Fe（BTC）的这种潜在的催化效用使其对可持续工业化学具有相当大的吸引力。
• Ionic Liquid [DABCO-H][HSO4] as a Highly Efficient and Recyclable Catalyst for Friedel–Crafts Alkylation in the Synthesis of Bis(naphthol)methane and Bis(indolyl)methane Derivatives
  作者：Da-zhen Xu、Jun Tong、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0035-1561655

  日期：——

  conditions. The catalysts can be easily recovered and reused several times without significant loss in activity. A simple and highly efficient approach to the synthesis of bis(naphthol)methane (BNM) and bis(indolyl)methane (BIM) derivatives has been developed. In the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)-based ionic liquid catalysts, which are environmental friendly, inexpensive, and recyclable

  摘要 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。 已经开发了一种简单高效的合成双（萘酚）甲烷（BNM）和双（吲哚基）甲烷（BIM）衍生物的方法。在环境友好，廉价且可循环使用的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）基离子液体催化剂的存在下，该反应在溶剂下可在短时间内以良好的产率获得优异的相应产物无条件。催化剂可以容易地回收和重复使用几次，而活性没有明显损失。
• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe³⁺ and Co²⁺-Mn²⁺ Catalysts
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Somaye Mohammadi、Mohammad Azadmanesh

  DOI：10.5560/znb.2014-3315

  日期：2014.4.1

  Aerial oxidative cyclization of methylenebisnaphthols to their corresponding spirans has been carried out using catalytic amounts of N-hydroxyimides and FeCl₃·6H₂O or Co(OAc)₂·4H₂OMn( OAc)₂·4H₂O. In this article we focus on the use of FeCl₃·6H₂O as a highly green and sustainable catalyst.

  利用催化量的 N-羟基亚胺和 FeCl3-6H2O 或 Co(OAc)2-4H2OMn( OAc)2-4H2O 将亚甲基二萘酚氧化环化成相应的螺旋烷。在本文中，我们将重点讨论如何使用 FeCl3-6H2O 作为一种高度绿色和可持续的催化剂。
• Poupelin,J.-P. et al., European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, p. 381 - 385
  作者：Poupelin,J.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——