1-((trifluoromethyl)thio)naphthalen-2-ol | 66476-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((trifluoromethyl)thio)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfanyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 66476-34-4
• 化学式: C₁₁H₇F₃OS
• 分子量: 244.237
• InChiKey: KYUHEJISDJKXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trifluoromethyl)thio)naphthalen-2-ol 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的三氟甲基硫醇化并随后用过氧化氢氧化一锅法合成三氟甲基芳基亚砜

  摘要：

  过氧化氢用于氧化各种芳基三氟甲基硫醚。三氟乙酸用作活化溶剂，可实现非催化氧化并增加亚砜形成的选择性。如噻蒽的氧化所示，TFA 增强了氧化剂的亲电子特性，并阻止了亚砜基团的进一步氧化。我们使用改进的 Billard 试剂 ( p -ClPhNHSCF 3 ) 加入芳烃的三氟甲基硫醇化，并使用 1.2 equiv 氧化芳基三氟甲基硫醚。30% 的过氧化氢水溶液，这种一锅法的产率高于两步法。

  DOI：

  10.1039/d0ra04621c
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl trimethylsilyl ether 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到1-((trifluoromethyl)thio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用二乙基氨基三氟化硫和（三氟甲基）三甲基硅烷对甲硅烷基醚和β-萘酚进行亲电三氟甲基硫醇化

  摘要：

  利用二乙基氨基三氟化硫（DAST）和（三氟甲基）三甲基硅烷（CF 3 TMS）的组合作为合成三α-三氟甲硫基羰基化合物的亲电三氟甲硫基化合物，已经完成了甲硅烷基醚和β-萘酚的高效且通用的三氟甲硫基化反应。β萘酚的收率很高。该方法的重要特征包括宽泛的官能团耐受性和使用现成的DAST / CF 3 TMS。通过α-三氟甲基硫醇化（+）-4-胆甾烯-3-酮和萘醌的合成证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800366

文献信息

• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基
• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。
• <i>N</i>-Trifluoromethylthiosaccharin: An Easily Accessible, Shelf-Stable, Broadly Applicable Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Chunfa Xu、Bingqing Ma、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201403983

  日期：2014.8.25

  A new, electrophilic trifluoromethylthiolating reagent, N‐trifluoromethylthiosaccharin, was developed and can be synthesized in two steps from saccharin within 30 minutes. N‐trifluoromethylthiosaccharin is a powerful trifluoromethylthiolating reagent and allows the trifluoromethylthiolation of a variety of nucleophiles such as alcohols, amines, thiols, electron‐rich arenes, aldehydes, ketones, acyclic

  已开发出一种新的亲电子三氟甲基硫醇化试剂N-三氟甲基硫代糖精，可以在30分钟内从糖精分两步合成。N-三氟甲基硫代糖精是一种功能强大的三氟甲基硫醇化试剂，可在温和的反应条件下使多种亲核试剂（如醇，胺，硫醇，富电子芳烃，醛，酮，无环β-酮酸酯和炔烃）进行三氟甲基硫醇化。
• 三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制 备方法
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN104945304B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制备方法。本发明公开的三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在催化剂的存在下，将如式I所示的化合物与如式II所示的氮‑三氟甲硫基糖精进行取代反应，制得如式III所示的化合物。本发明的制备方法中的反应原料容易控制在单一取代，毒性低，绿色环保，同时底物适用范围广，对设备要求低，操作简单。
• Diversification of Trifluoromethylthiolation of Aromatic Molecules with Derivatives of Trifluoromethanesulfenamide
  作者：Monika Horvat、Marjan Jereb、Jernej Iskra

  DOI：10.1002/ejoc.201800551

  日期：2018.8.1

  react by trifluoromethylthiolation of itself. This reaction was the most important side reaction of 1a. The pentafluoro derivative 1c was less reactive. Solvent played an important role in the transformation and, depending on the substrate, dichloromethane, hexane or trifluoroacetic acid gave the best yield of various trifluoromethylthiolated aromatic molecules (63–98 %).

  在三氟甲磺酸作为活化剂的情况下，研究了使用ArNHSCF 3型不同亲电试剂对芳族化合物进行三氟甲硫醇化反应。PhNHSCF：用三种不同的试剂的反应性的试剂结构的效果进行了研究3（H / SCF 3，图1A），4-CLC 6 ħ 4 NHSCF 3（CL / SCF 3，图1b）和C 6 ˚F 5 NHSCF 3（F 5 / SCF 3，1C）。对氯取代试剂1b比未取代的1a更稳定，并且最有效，因为它不能通过自身的三氟甲基硫醇化反应。该反应是1a最重要的副反应。五氟衍生物1c的反应性较低。溶剂在转化中起着重要作用，根据底物的不同，二氯甲烷，己烷或三氟乙酸的各种三氟甲基硫醇化芳族分子的收率最高（63-98％）。