O-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)-L-threonine | 1376628-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)-L-threonine
• CAS: 1376628-46-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: ZERVDHPOOUOQSM-BMIGLBTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 、 L-苏氨酸 在 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.84h， 以94%的产率得到O-(2-(naphthalen-1-yl)acetyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  简单且便宜的基于苏氨酸的有机催化剂，作为高活性和可回收的催化剂，可在水上进行大规模不对称直接化学计量的羟醛反应

  摘要：

  通过使用可变量的水，筛选了九种O-酰化苏氨酸，其负载量为0.5–5 mol％，可用于在水中直接不对称化学计量的羟醛直接反应。这些基于苏氨酸的有机催化剂简单，廉价，活性高，可以大规模合成。其中，基于苏氨酸的有机催化剂1a适用于多种芳香族和杂芳香族醛与酮的化学计量反应，所制得的醛醇产物的反/合成比高达99：1 ，ee大于99％。苏氨酸基有机催化剂1a可以容易地回收和再利用，并且在六个循环后仅观察到对映选择性的轻微降低。该新的基于苏氨酸的有机催化剂1a可以有效地用于大规模反应，同时将对映选择性保持在相同水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.023