4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1433190-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• CAS: 1433190-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OWROHHUVXUFWAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。47.1 新型 C4a-和 N-取代的 1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3-c]pyridin-6-ols

  摘要：

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.060
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。47.1 新型 C4a-和 N-取代的 1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃 [2,3-c]pyridin-6-ols

  摘要：

  已经制备了一系列N-甲基外消旋-顺式-4a-芳烷基-和烷基-取代的-1,2,3,4,4a,9a-六氢苯并呋喃[2,3 - c ]吡啶-6-醇（2a - l ) 使用先前设计的简单合成路线，以找到可与 μ- 和 δ-阿片受体相互作用的配体。发现C4a-苯乙基衍生物2a对 μ- ( K i  = 60 nM) 和 δ-阿片受体 ( K i  = 64 nM)都具有适度的受体亲和力。2a的N-甲基取代基然后修改该系列中其他配体的配体以获得具有不同 N 取代基的化合物，这些 N 取代基可能对两种受体提供更高的亲和力。合成并评估了许多在 C4a 和 N 处不同取代的化合物。结合研究和功能测定揭示了中等选择性 δ-拮抗剂 ( 2l )、选择性 μ-δ 拮抗剂 ( 3d、3g ) 和 μ-κ 拮抗剂 ( 3f )。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.060