1-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalen-2-ol | 1166870-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1166870-01-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: QEXVJDZMOLFBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalen-2-ol 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-(2-iodo-1-p-tolylvinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行羟基促进的乙烯基碘化

  摘要：

  公开了一种使用分子碘对邻乙烯基萘酚进行碘化的有效且简单的一锅法。据信该反应通过形成醌甲基化物中间体而进行。该方法可耐受不同的官能团，并以良好至极好的收率提供相应的邻碘乙烯基萘酚。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560559
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 4-甲苯基乙炔 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到1-(1-(p-tolyl)vinyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化脱芳烃 C−H 活化和乙烯基萘酚与炔烃的环化反应：获得螺环五环萘酮

  摘要：

  描述了钌 (II) 催化的乙烯基萘酚和炔烃的环化反应。反应通过 C-H 活化、脱芳构化和炔烃插入进行。该反应以良好的收率提供具有生物学意义的螺五环萘酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201801537

文献信息

• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• Gallium(III) Chloride Catalyzed Hydroarylation of Arylacetylenes with Naphthols and Phenols: A Facile Synthesis of Vinylarenes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Sandip Sengupta、Swapan Biswas

  DOI：10.1055/s-0028-1088027

  日期：2009.4

  hydroarylation with naphthols and phenols in the presence of 10 mol% of gallium(III) chloride in refluxing toluene to afford the corresponding 2-vinylnaphthols and -phenols in good yields with high regioselectivity. Similarly, styrenes undergo hydroarylation with naphthols and phenols to provide substituted naphthols and phenols. arylations - arylacetylenes - gallium(III) chloride - phenols - addition reactions

  芳基乙炔在回流的甲苯中，在10 mol％氯化镓（III）的存在下，与萘酚和苯酚进行平滑的加氢芳基化反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙烯基萘酚和-苯酚。类似地，苯乙烯与萘酚和苯酚进行加氢芳基化反应以提供取代的萘酚和苯酚。 芳基化-芳基乙炔-氯化镓（III）-酚-加成反应
• Nickel catalyzed intramolecular oxidative coupling: synthesis of 3-aryl benzofurans
  作者：Sakshi Aggarwal、Dasari Srinivas、Chinnabattigalla Sreenivasulu、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d0ra03071f

  日期：——

  transition metal-catalyzed reactions. Herein we have developed nickel-catalyzed synthesis of 3-aryl benzofurans from ortho-alkenyl phenols via intramolecular dehydrogenative coupling. Notably, simple O2 gas served as an oxidant, without using any sacrificial hydrogen acceptor. The strategy enabled the synthesis of 3-aryl benzofurans in good to excellent yields.

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。
• A Bifunctional Ligand Enables Gold-Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes under Soft Reaction Conditions
  作者：Ting Li、Yuhan Yang、Baomin Luo、Bo Li、Luyi Zong、Weiguang Kong、Hao Yang、Xinpeng Cheng、Liming Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02130

  日期：2020.8.7

  An efficient gold-catalyzed hydroarylation of alkynes under soft reaction conditions is developed by utilizing a bifunctional ligand. This transformation features a broad substrate scope and thus exhibits moderate to excellent efficiency.
• A Simple and Efficient Synthesis of 2,3-Diarylnaphthofurans Using Sequential Hydroarylation/Heck Oxyarylation
  作者：V. Kameshwara Rao、Ganesh M. Shelke、Rakesh Tiwari、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1021/ol400738r

  日期：2013.5.3

  An efficient and simple strategy has been developed for the synthesis of 2,3-diarylnaphthofurans using sequential hydroarylation of naphthols and alkynes in the presence of In(OTf)(3) under microwave irradiation followed by one-pot Heck-oxyarylation of generated 1-substituted-alpha-hydroxy styrenes.