14-(3-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 66596-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(3-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 66596-03-0
• 化学式: C₂₈H₂₀O
• 分子量: 372.466
• InChiKey: USRZPUJRVJOURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1′-(m-tolylmethylene)bis(naphthalen-2-ol) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 14-(3-methylphenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）/高岭土：一种无溶剂条件下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效试剂体系

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲已被用作在高岭土存在下合成14-芳基-14 H-二苯并[ a，j ]黄嘌呤的有效催化剂。所有反应均在不存在溶剂的情况下以相对短的反应时间进行，以高至高收率进行。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.08.008

文献信息

• Application of highly sulfonated single-walled carbon nanotubes: An efficient heterogeneous catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes under solvent-free conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Farima Agend、Negar Zekri

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.005

  日期：2013.10

  Abstract Highly sulfonated single-walled carbon nanotube-catalyzed synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes in excellent yields and very short reaction times. Sulfonated single-walled carbon nanotubes are prepared using a chemical and simple process and it characterized by Scanning electron microscopy (SEM), Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), Raman spectroscopy, Thermal gravimetric

  摘要 高度磺化的单壁碳纳米管催化合成 14-芳基-14H-二苯并[a,j] 呫吨，收率极好，反应时间极短。磺化单壁碳纳米管采用简单的化学方法制备，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、拉曼光谱、热重分析 (TGA) 和酸碱滴定进行表征。磺化的单壁碳纳米管很容易通过简单的过滤分离，并连续循环八次，其活性没有任何损失。
• Microwave-assisted green synthesis of dibenzo[a,j]xanthenes using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Bronsted acid catalyst under solvent-free conditions
  作者：Davinder Prasad、Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.018

  日期：2012.8

  Résumé The p-dodecylbenzenesulfonic acid (DBSA) has been successfully applied as an efficient acidic catalyst for the microwave-assisted synthesis of a series of 14-aryl- or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes (3a-m) via a one-pot condensation-cyclization reaction of β-naphthol with various aliphatic or aromatic aldehydes under solvent-free conditions. Operational simplicity, short reaction times, excellent yields and environmentally-benign conditions are other advantages of this protocol. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  摘要：十二烷基苯磺酸（DBSA）已成功应用于微波辅助合成一系列14-芳基或烷基-14H-二苯并[a,j]吖啶（3a-m），通过β-萘酚与各种脂肪族或芳香族醛在无溶剂条件下的一锅缩合-环化反应。操作简便、反应时间短、产率高以及环境友好条件是该方法的其他优点。 补充材料：本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.doc
• Application of Nanosized Cu_0.5Co_0.5Fe₂O₄Spinel Ferrite as a Nanocatalyst in the Synthesis of 14-Aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthene Derivatives under Solvent-free Conditions
  作者：Reza Fareghi-Alamdari、Mohsen Golestanzadeh、Negar Zekri

  DOI：10.1002/jccs.201400148

  日期：2014.12

  obtained by the hydrothermal method had the single‐phase crystalline. The resultant spinel ferrites were employed in the synthesis of 14‐aryl‐14‐H‐dibenzo[a,j]xanthene derivatives. It was found that the nanocatalyst Cu0.5Co0.5Fe2O4 displays the best performance in the synthesis of 14‐aryl‐14H‐dibenzo[a,j]xanthenes. The catalyst was reused several times without significant loss of its activity for the

  采用水热法合成了铜钴取代的尖晶石型铁素体Cu 1-x Co x Fe 2 O 4（0≤X≤1）。所得的尖晶石铁氧体通过不同的技术进行系统地表征，例如X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）。结果表明，水热法制得的所有尖晶石铁素体均为单相晶体。所得的尖晶石铁氧体用于合成14-芳基-14-H-二苯并[a，j]氧杂蒽衍生物。发现纳米催化剂Cu 0.5 Co 0.5 Fe 2 O图4显示了在14-芳基-14H-二苯并[a，j]氧杂蒽的合成中的最佳性能。将该催化剂重复使用数次，而不会显着损失其用于制备所需产物的活性。此外，产品的高收率，无溶剂条件和催化剂的可重复使用性是本研究的其他有价值的优势。
• Synthesis of Quinolines, Spiro[4<i>H</i>-pyran-oxindoles] and Xanthenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Mojtaba Lashkari、Reza Heydari、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1080/00304948.2019.1653126

  日期：2019.9.3

  Green multi-component domino reactions (MCRs)1–7 for the synthesis of fine chemicals have attracted much recent interest.8–9 Quinolines, spiro[4H-pyran-oxindoles] and xanthenes are reported as havi...

  用于合成精细化学品的绿色多组分多米诺反应 (MCR)1-7 最近引起了广泛关注。8-9 喹啉、螺 [4H-吡喃-羟吲哚] 和呫吨据报道具有...
• Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1834343

  日期：2021.1.2

  (2021). Glycine as a Green Catalyst for the Preparation of Xanthenes. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 59-67.

  （2021年）。甘氨酸作为制备黄嘌呤的绿色催化剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第59-67页。