methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-methylphenyl)methyl]carbamate | 1262151-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-methylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 1262151-81-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: QNTDIIDEJUFRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 氨基甲酸甲酯 、 2-萘酚 在 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl [(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(2-methylphenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate

  摘要：

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1044-0

文献信息

• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Majid M. Heravi、Fatemeh F. Bamoharram、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.787

  日期：2011.3.20

  N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A widerange of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate toafford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers severaladvantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. Thecatalysts could be recycled and reused

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。
• Preparation of Methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives using magnesium (II) 2,2,2-trifluoroacetate as an efficient catalyst
  作者：Mohammad Reza Mohammad Shafiee、Raheleh Moloudi、Majid Ghashang

  DOI：10.3184/174751911x13182405888457

  日期：2011.11

  2-naphthol and methyl/benzyl carbamate have been done by using magnesium 2,2,2-trifluoroacetate [Mg(OOCCF3)2] as an efficient catalyst. This methodology results in the synthesis of a variety of methyl (2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methyl/benzylcarbamate derivatives in high yields. Despite their importance from pharmacological and synthetic points of view, comparatively few methods for the preparation of 1-carbamatoalkyl

  醛、2-萘酚和甲基/苄基氨基甲酸酯的多组分缩合反应已通过使用 2,2,2-三氟乙酸镁 [Mg(OOCCF3)2] 作为有效催化剂进行。这种方法导致以高产率合成各种甲基（2-羟基萘-1-基）（芳基）甲基/苄基氨基甲酸酯衍生物。尽管从药理学和合成的角度来看它们很重要，但通过醛、2-萘酚和氨基甲酸酯的多组分反应使用酸性催化剂制备 1-氨基甲酸烷基 2-萘酚衍生物的方法相对较少。2,2,2-三氟乙酸镁[Mg(OOCCF3)2]由三氟乙酸和氯化镁反应制备。制备的催化剂已通过粉末 X 射线衍射图表征。
• Synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols in Tween® 20 Aqueous Micelles
  作者：Jin-ming Yang、Chen-njing Jiang、Hao Dong、Dong Fang

  DOI：10.3184/174751913x13647554585207

  日期：2013.5

  A facile and efficient procedure for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols by a one-pot multi-component reaction of 2-naphthol, aldehydes and carbamates is described. The procedure is carried out under neutral conditions at 75–80 °C in an aqueous medium catalysed by the non-ionic surfactant Tween® A loading of 20. 5 wt% of the catalyst was optimal. After the reaction, the catalyst could be simply recovered and reused directly without any further treatment. Product yields were slightly decreased after six cycles. The effect of some common solvents other than water on the reaction was explored besides the water. The generality of this multi-component condensation reaction was evaluated with various aldehydes and carbamates under the optimised conditions.

  本文介绍了一种通过 2-萘酚、醛和氨基甲酸酯的单锅多组分反应制备 1-氨基甲酰基-2-萘酚的简便高效的方法。该反应在 75-80 °C 的中性条件下，在水介质中进行，非离子表面活性剂 Tween® A 的负载量为 20.5 wt% 的催化剂最为理想。反应结束后，催化剂可直接回收并重复使用，无需进一步处理。六次循环后，产品收率略有下降。除了水之外，还探讨了一些常见溶剂对反应的影响。在优化条件下，用各种醛类和氨基甲酸酯对这种多组分缩合反应的通用性进行了评估。