bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-f:3',4'-h>quinoline | 133546-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-f:3',4'-h>quinoline
• 英文别名: 4,9-Dithia-3,5,8,10,13-pentazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),2,5,7,10,13,15-heptaene
• CAS: 133546-54-0
• 化学式: C₉H₃N₅S₂
• 分子量: 245.288
• InChiKey: YNLPKYSOOIZOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  447.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-f:3',4'-h>quinoline 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到5,6,7,8-quinolinetetramine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-萘三胺、1,2,5,6-和1,2,7,8-萘四胺以及5,6,7,8-喹啉四胺和-异喹啉四胺的制备方法是将熔融的1,2还原,5-噻二唑环

  摘要：

  萘 1a 和 1b、喹啉 2a 和异喹啉 2b 的两个稠合 1,2,5-噻二唑环在回流的二恶烷中用锡和浓盐酸还原，得到预期的 1,2,5,6-萘四胺 (4a ) 和 1,2,7,8-四胺衍生物 4b、5,6,7,8-喹啉四胺 (15a) 和异喹啉类似物 15b，产率适中。部分还原的二胺 5 作为 1a 还原的副产物形成。在室温下还原 1c 时未获得预期的 1,2,3,4-萘四胺 (4c)，生成的 1,2,3-三胺 8 产率为 27%。通过乙酰化 1c 的粗还原混合物，得到四乙酰基衍生物 11，证实了 4c 的中间形成。萘并 [1,2,5] 噻二唑 3 的还原得到 4,5-二胺 16，产率为 44%。多胺 4a-b、8、15a-b 和 16，

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2221
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴-8-羟基喹啉 在 tetrasulphure tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以27%的产率得到bis<1,2,5>thiadiazolo<3,4-f:3',4'-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的氮化硫。第 19 部分。 在四氮化四硫与萘酚和相关化合物的反应中选择性形成苯并双 [1,2,5] 噻二唑骨架

  摘要：

  四氮化四硫 (N4S4) 与 2-萘酚反应以高产率得到萘并 [1,2-c][1,2,5] 噻二唑 (13)，而 1-萘酚得到萘并 [1,2-c:3， 4-c']双[1,2,5]噻二唑类...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.68