4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 | 6109-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-4-phenylisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 6109-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₅N*ClH
• mdl: MFCD00673906
• 分子量: 245.752
• InChiKey: YYCOJKPDBCMVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于 DMSO，水中溶解度可达 25 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1-(4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的合成等效物，可轻松获得4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.074

文献信息

• Zara-Kaczian, Erzsebet; Deak, Gyula; Szoelloesy, Aron, Acta Chimica Hungarica, 1990, vol. 127, # 5, p. 743 - 755
  作者：Zara-Kaczian, Erzsebet、Deak, Gyula、Szoelloesy, Aron、Brlik, Janos

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;GARDOCKI, JASEPH F.;SHANK, RICHARD+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1433-1454
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、GARDOCKI, JASEPH F.、SHANK, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——