tert-Butyl (1R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1165450-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-Butyl (1R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1165450-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BTWDGFQQIGGAPU-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (1R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到tert-Butyl (1R,5R)-1-formyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid

  摘要：

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087965
• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到tert-Butyl (1R,5R)-1-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid

  摘要：

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087965

文献信息

• 3,4-Methano-β-Proline: A Conformationally Constrained β-Amino Acid
  作者：Hee-Seung Lee、Amiya Medda

  DOI：10.1055/s-0028-1087965

  日期：2009.4

  An enantiomerically pure, conformationally constrained β-proline derivative, 3,4-methano-β-proline, was synthesized starting with a readily available bicyclic lactone by using a straightforward synthetic route.

  一种对映体纯的、构象受限的β-脯氨酸衍生物，3,4-亚甲基-β-脯氨酸，是通过使用简单的合成路线从容易获得的双环内酯开始合成的。