C-(2-furyl-5-nitro)-N-phenylnitrone | 19561-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: C-(2-furyl-5-nitro)-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-(5-nitro-furan-2-ylmethylene)-aniline N-oxide；1-(5-nitrofuran-2-yl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 19561-73-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: CIYULXYMPYKNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(2-furyl-5-nitro)-N-phenylnitrone 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloromethyl-5-methyl-3-(5-nitro-furan-2-yl)-2-phenyl-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Studies of Heteroaromaticity. XXIV. 1,3-Dipolar Cycloaddition ofC-(5-Nitro-2-furyl)-N-phenylnitrone

  摘要：

  C-(5-硝基-2-呋喃基)-N-苯基亚硝胺（I）是由5-硝基-2-呋喃醛和苯基羟胺反应制得，收率为80%。对I与各种烯烃进行的1,3-双极环加成反应得到相应的5-取代异噁唑啉衍生物。这些产品的结构解析是基于NMR光谱数据进行的。几个观察结果支持这些反应通过协同一步法进行的理论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.2964
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 苯基羟胺 生成 C-(2-furyl-5-nitro)-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  Paul,R.; Tchelitcheff,S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4179 - 4183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characteristic features of photochemical conversions ofC-(2-furyl-5-nitro)-N phenyl- andC,N-di(p-bromophenyl)nitrones in liquid and crystal phases
  作者：A. N. Utenyshev、S. M. Aldoshin

  DOI：10.1007/bf01431109

  日期：1996.11

  Photoconversions of C-(2-furyl-5-nitro)-N-phenylnitrone (1) and C,N-di(p-bromophenyl)nitrone (2) were studied in solutions with different polarity. The UV spectrum of 1, unlike that of 2, shows a long-wavelength absorption band, which is observed only in polar solutions. This band corresponds to the intermediate product of the photochemical conversion of compound 1. Based on the results of quantum-chemical calculations, a scheme of probable photoconversion of nitrone 1 in polar solvents and the molecular structure of the intermediate product were suggested. Based on the data of X-ray structural analysis of compounds I and 2 and the results of calculations of model compounds, it was demonstrated that solid-phase photoconversion, which is associated with the formation of the oxaziridine heterocycle, can occur.