trans-3-methyleneoctahydrochromen-2-one | 51043-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-methyleneoctahydrochromen-2-one
• 英文别名: (4aR,8aS)-3-methylidene-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromen-2-one
• CAS: 51043-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GZSOIKGVIOSJDQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(2-acetoxy-1-cyclohexyl)-2-methylenepropionic acid methyl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到trans-3-methyleneoctahydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  二溴甲烷作为有机合成中的一碳源：一种从相应的末端烯烃制备环状和无环α-亚甲基或α-酮酸衍生物的通用方法

  摘要：

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.013

文献信息

• Self-catalytic Michael reaction of enolizable carbonyl compounds. A facile route to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.039

  日期：2003.11

  2-phosphono-5-oxoalkanoates 3 were prepared by the Michael reaction of enolizable carbonyl compounds with the acrylate 1. The corresponding 2-phosphono-5-oxoalkanoic acids 4 were converted into α-phosphono-δ-valerolactones 6. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of α-methylene-δ-valerolactones 7 by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。
• Carlson, Robert M.; White, Linda L., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 237 - 242
  作者：Carlson, Robert M.、White, Linda L.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation of alkynols catalyzed by Pd(II)/2-PyPPh 2 dissolved in organic solvents and in ionic liquids: a facile entry to α-methylene γ- and δ-lactones
  作者：Crestina S Consorti、Gunter Ebeling、Jaı̈rton Dupont

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02309-7

  日期：2002.1

  The carbonylation of terminal 3-alkyn-1-ols and 1-alkyn-4-ols by Pd(OAc)(2) associated with 2-(diphenylphosphino)pyridine (2-PyPPh2) dissolved in organic solvents or in 1-n-butyl-3-methyl imidazolium ionic liquids affords quantitatively and selectively exo-alpha-methylene gamma- and delta-lactones, respectively. In the case of the reactions performed in ionic liquids (biphasic conditions), the lactones were isolated by simple distillation and the ionic catalyst solution can be reused. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic methods. 36. Utilization of ethyl 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate for the synthesis of .alpha.-methylenevalerolactones
  作者：Eugene Ghera、Tamar Yechezkel、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/jo00311a014

  日期：1990.11
• Intramolecular carbonylation of vinyl halides to form methylene lactones
  作者：M. F. Semmelhack、Steven J. Brickner

  DOI：10.1021/jo00321a040

  日期：1981.4