1-(3-chloro-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine | 1285620-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 1-(3-chloroisoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 1285620-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• 分子量: 220.702
• InChiKey: LEVPYQJELUCGSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloro-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-acetyl-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfanyl]-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions in the isoindole series as a valuable tool to synthesize derivatives with antitumor activity

  摘要：

  A novel synthetic approach to the synthesis of 3-substituted isoindoles through nucleophilic substitution of 3-halo derivatives by charged carbon, and neutral nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles, assisted by a 1-acyl group, is reported. Aryl-thio-isoindoles, obtained through a direct nucleophilic substitution with sulfur nucleophiles, showed cytotoxic activity, with GI(50) values from micromolar to sub-micromolar concentrations, against the total number of cell lines investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.056
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chloro-1H-isoindol-1-ylidene)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitutions in the isoindole series as a valuable tool to synthesize derivatives with antitumor activity

  摘要：

  A novel synthetic approach to the synthesis of 3-substituted isoindoles through nucleophilic substitution of 3-halo derivatives by charged carbon, and neutral nitrogen, oxygen, and sulfur nucleophiles, assisted by a 1-acyl group, is reported. Aryl-thio-isoindoles, obtained through a direct nucleophilic substitution with sulfur nucleophiles, showed cytotoxic activity, with GI(50) values from micromolar to sub-micromolar concentrations, against the total number of cell lines investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.056

文献信息

• Red to Near-Infrared Isoindole BODIPY Fluorophores: Synthesis, Crystal Structures, and Spectroscopic and Electrochemical Properties
  作者：Changjiang Yu、Qinghua Wu、Jun Wang、Yun Wei、Erhong Hao、Lijuan Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00414

  日期：2016.5.6

  band gaps of the dye. Among the 23 isoindole BODIPY dyes synthesized, solvent-dependent fluorescence emission and lifetime decay were only observed for those containing a 3-methyl substituent on the uncoordinated pyrrole ring, whereas little variation in the fluorescence intensity was observed for the rest of the dyes upon changing the polarity of the solvent. These resultant dyes can be further functionalized

  通过高效的方法合成了一系列在吡咯环上包含对称或不对称烷基取代图案的高性能异位吲哚硼二吡咯烷酮（BODIPYs），并通过X射线衍射，光谱和电化学分析对其进行了表征。这些染料中的大多数在红色至近红外（NIR）区域（在乙腈中可达805 nm）显示出强而有力的吸收和明亮的荧光发射。吡咯烷基取代导致HOMO和LUMO能级增加，并且染料的能带隙总体减小。在合成的23种异吲哚BODIPY染料中，仅在未配位的吡咯环上含有3-甲基取代基的那些化合物中观察到溶剂依赖性荧光发射和寿命衰减，而在改变溶剂极性时，其余染料的荧光强度几乎没有变化。这些所得的染料可以通过发色团的α-甲基取代基上的Knoevenagel缩合进一步官能化，以安装各种功能，包括在这项工作中证明的二甲胺基。该二甲胺官能化的异吲哚BODIPY在乙腈中的805 nm处显示弱荧光，并且对pH降低具有成比例的“开启” NIR荧光响应。包括二甲胺基团在这