3-Trimethylsilylbut-2-en-1-ol | 18269-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-Trimethylsilylbut-2-en-1-ol
• CAS: 18269-58-4
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: GKOGHVIVVDWESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Trimethylsilylbut-2-en-1-ol 在 C₃₁H₅₀IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₄BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3RS)-3-trimethylsilylbutanal
  参考文献：
  名称：

  一锅铱/烯胺不对称催化获得高水平的分子复杂性

  摘要：

  具有团队合作精神的独立工人：开发了一种催化序列，该序列利用（手性）阳离子铱催化剂与有机催化剂将伯烯丙基醇异构化成醛的相容性（参见方案：高达66％）产量，博士49：1，99％  ee）。该反应对于亲核试剂和亲电试剂都显示出有用的通用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007001

文献信息

• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。
• Access to High Levels of Molecular Complexity by One-Pot Iridium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Adrien Quintard、Alexandre Alexakis、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.201007001

  日期：2011.3.1

  Independent workers with team spirit: A catalytic sequence that exploits the compatibility of (chiral) cationic iridium catalysts for the isomerization of primary allylic alcohols to aldehydes with organocatalysts has been developed for the highly enantioselective α functionalization of aldehydes (see scheme: up to 66 % yield, d.r. 49:1, 99 % ee). The reaction displayed useful generality with respect

  具有团队合作精神的独立工人：开发了一种催化序列，该序列利用（手性）阳离子铱催化剂与有机催化剂将伯烯丙基醇异构化成醛的相容性（参见方案：高达66％）产量，博士49：1，99％  ee）。该反应对于亲核试剂和亲电试剂都显示出有用的通用性。