2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 24798-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 24798-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃
• 分子量: 289.29
• InChiKey: FLXIFVUIVNLYEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one 在 oxone 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• The Effect of Substituent Position on Excited State Intramolecular Proton Transfer in Benzoxazinone Derivatives: Experiment and DFT Calculation
  作者：Gao-Feng Bian、Yun Guo、Xiao-Jing Lv、Cheng Zhang

  DOI：10.1007/s10895-016-1950-9

  日期：2017.1

  and the photophysical behaviour of two benzoxazinone derivatives isomers 2-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1, 3]oxazin-4-one(1) and 2-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)-4H-benzo[e][1, 3]oxazin-4-one(2) designed for displaying were reported. The effect of substituent position and solvent effect on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) dynamics and the spectroscopic properties were investigated

  两种苯并恶嗪酮衍生物异构体2-（1-羟基萘-2-基）-4H-苯并[e] [1，3]恶嗪-4-酮（1）和2-（3-羟基萘-报告了设计用于展示的2-基）-4H-苯并[e] [1，3]恶嗪-4-酮（2）。结合理论（即随时间变化的密度函数理论（DFT））和实验（即稳态）研究了取代基位置和溶剂效应对激发态分子内质子转移（ESIPT）动力学和光谱性质的影响吸收和发射光谱以及时间分辨荧光光谱）研究。结果表明，化合物1有助于ESIPT的过程并有利于酮互变异构体的排放，而化合物2 抑制了ESIPT过程，并有利于烯醇的排放。