4-((naphthalen-1-ylmethylene)amino)phenol | 789-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((naphthalen-1-ylmethylene)amino)phenol
• 英文别名: 1-(4-Hydroxy-phenyliminomethyl)-naphthalin；1-Naphthyliden-p-hydroxyanilin；4-(Naphthalen-1-ylmethylideneamino)phenol
• CAS: 789-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: CZTLTCCMXCBZDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  471.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 1-萘甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((naphthalen-1-ylmethylene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  N-亚苄基苯胺衍生物作为潜在的TLR2抑制剂的合成，构效关系及初步机理研究

  摘要：

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.001

文献信息

• MASSARANI; NARDI; MAURI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1965, vol. 104, p. 155 - 169
  作者：MASSARANI、NARDI、MAURI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure-activity relationships and preliminary mechanism study of N-benzylideneaniline derivatives as potential TLR2 inhibitors
  作者：Shaoyi Cai、Gengzheng Zhu、Xiaohong Cen、Jingjie Bi、Jingru Zhang、Xiaoshan Tang、Kun Chen、Kui Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.001

  日期：2018.5

  we designed and synthesized 50 N-benzylideneaniline compounds with the help of CADD. And subsequent in vitro studies leading to the optimized compound SMU-A0B13 with most potent inhibitory activity to TLR2 (IC50=18.21 ± 0.87 μM). Preliminary mechanism studies indicated that this TLR2 inhibitor can work through the NF-κB signaling pathway with high specificity and low toxicity, and can also efficiently

  Toll样受体2（TLR2）可以识别病原体相关的分子模式以防御入侵的生物，并且已成为有吸引力的治疗靶标。直到今天，还没有在临床试验中开发出TLR2小分子拮抗剂。本文中，我们借助CADD设计并合成了50种 N-苄叉基苯胺化合物。随后进行的体外研究产生了对TLR2具有最强抑制活性的优化化合物SMU-A0B13（IC 50= 18.21±0.87μM）。初步的机制研究表明，该TLR2抑制剂可通过NF-κB信号通路发挥高特异性和低毒性的作用，并且还可以有效下调HEK-blue hTLR2，人PBMC和SHE中的炎性细胞因子，例如SEAP，TNF-α和NO。原始的264.7细胞系。此外，对接情况还表明SMU-A0B13可以很好地与TLR2-TIR（PDB：1FYW）活性域结合，这可能解释了其生物活性。