(E)-6-bromohex-2-en-1-yl methyl carbonate | 113558-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-bromohex-2-en-1-yl methyl carbonate
• CAS: 113558-65-9
• 化学式: C₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 237.093
• InChiKey: FLPFIDFTMJPWCF-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-bromohex-2-en-1-yl methyl carbonate 在 molybdenum tricarbonyl 、 dioxide titanium sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Titanium Oxide-Supported Carbonylmolybdenum Catalyst in Liquid Phase: Application to Allylic Alkylation of Methylp-Tolylsulfonylacetate

  摘要：

  采用二氧化钛负载的羰基钼催化剂，在二噁烷回流条件下，通过烯丙基酯或碳酸盐对甲基对甲苯磺酰乙酸酯进行选择性单烯丙基化反应。该反应需要使用2,2'-联吡啶作为配体和氢化钠作为碱来制备甲基对甲苯磺酰乙酸酯的盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3431
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸乙酯 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-6-bromohex-2-en-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化氨基烯丙基碳酸酯环化的光学活性2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶的不对称合成

  摘要：

  由相应的氨基烯丙基碳酸酯经钯催化的环化反应合成旋光的2-乙烯基吡咯烷和2-乙烯基哌啶。使用手性配体得到相应的吡咯烷和哌啶衍生物，其er值从低到中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.014

文献信息

• Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd(0)-catalysed allylic amination
  作者：Beata Olszewska、Bogusław Kryczka、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.043

  日期：2013.11

  An efficient and stereoselective synthesis of pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles is described by the intramolecular Pd(0)-catalysed cyclisation of amino allylic carbonates. The use of chiral ligands gave the corresponding heterocyclic derivatives having er values that were from moderate to good.

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。