N,N’-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine | 1218778-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N’-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine
• 英文别名: N,N’-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)diazabutadiene；N1,N2-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine；N,N’-bis(4-methyl-2,6-(diphenylmethyl)phenyl)ethane-1,2-diimine；N,N-bis(2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methylphenyl)diazabutadiene；N,N'-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 1218778-18-7
• 化学式: C₆₈H₅₆N₂
• 分子量: 901.206
• InChiKey: LEHCZIMTGYBPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.5
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine 、 cobalt(II) chloride 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到[CoCl₂(2,6-bis-(diphenylmethyl)-4-methylphenyl-1,4-diaza-1,3-butadiene)]
  参考文献：
  名称：

  钴（II）-α-二亚胺配合物的合成及其在有机金属介导的乙酸乙烯酯自由基聚合反应中的介体活性

  摘要：

  摘要这项研究描述了三种类型为[CoCl2（R-DAB）]（R-DAB = RN CH CH NR; R = Mes，Dipp和Dipp ∗）的α-二亚胺-钴配合物的合成和表征及其应用乙酸乙烯酯（VAc）的钴介导的自由基聚合（CMRP）的介体，使用2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）（AIBN）作为引发剂。通过元素分析，FTIR，UV-Vis，电子顺磁共振波谱，循环伏安法和计算方法对复合物进行表征。反应条件的系统变化，例如65°C下的[引发剂] / [Co]和[单体] / [Co]摩尔比，影响了聚合速率和分子量，达到了一定的控制水平。VAC聚合反应是由AIBN在DMSO存在下，以α-二亚胺-钴络合物为介质，在65°C下以[DMSO] / [Co] = 1引发的。加入DMSO后，对生产的聚合物的控制没有改善。动力学研究和计算研究支持可定制的钴络合物反应性，该反应性主要受α-二亚胺配体的空间因素影响。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.11.041
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 盐酸 、 甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 241.5h， 生成 N,N’-bis(2,6-dibenzhydryl-4-methylphenyl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  [Pd（IPr * R）（acac）Cl]：用于Buchwald-Hartwig CN交叉偶联反应的高效块状Pd-NHC催化剂

  摘要：

  一系列基于N杂环卡宾的大块钯催化剂（Pd（NHC）（acac）Cl：NHC = IPr * me = N，N'-双（2,6-双（二-对甲苯基甲基）-4 -甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * me）（acac）Cl; NHC = IPr * ipr = N，N'-双（2,6-双（二-4-异丙基苯基）-4-甲基苯基）-咪唑-2-亚叉基，Pd（IPr * ipr）（acac）Cl;和NHC = IPr * tBu = N，N'-双（2,6-双（di-4-（叔丁基）苯基） -已设计并合成了4-甲基苯基）-咪唑-2-亚烷基Pd（IPr * tBu）（acac）Cl; acac =乙酰丙酮）。与较早的同类物（IPr *）Pd（acac）Cl（IPr * = N，N'-双（2,6-二苯甲基）-）相比，这三种新催化剂在Buchwald-Hartwig芳基化偶联反应中显示出更好的催化活性。 4-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.02.035

文献信息

• Synthesis of Fulvene Vinyl Ethers by Gold Catalysis
  作者：Alexander Ahrens、Julia Schwarz、Danilo M. Lustosa、Raheleh Pourkaveh、Marvin Hoffmann、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Andreas Dreuw、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202000338

  日期：2020.4.21

  5-endo-dig-cyclization in these transformations, providing fulvene derivatives. With respect to the functional-group tolerance, aryl fluorides, chlorides, bromides, and ethers are tolerated. Furthermore, the mechanism and selectivity are put to scrutiny by experimental studies and a thermodynamic analysis of the product. Additionally, 6-(vinyloxy)fulvenes are a hitherto unknown class of compounds. Their reactivity

  以酮为试剂和溶剂的金催化的1，5-二炔的环化反应可在温和条件下提供各种取代的乙烯基醚。这种金催化的环化反应的区域选择性通常由二炔的骨架来控制。在本文中，我们报道了在这些转化中第一个溶剂控制的区域选择性从6-内-dig-环化到5-内-dig-环化的转变，提供富烯衍生物。关于官能团的耐受性，容许芳基氟化物，氯化物，溴化物和醚。此外，通过实验研究和产物的热力学分析来仔细研究其机理和选择性。另外，6-（乙烯基氧基）富烯是迄今为止未知的一类化合物。简要评估了它们的反应性，以深入了解其潜在应用。
• Atroposelective Total Synthesis of the Fourfold <i>ortho</i> ‐Substituted Naphthyltetrahydroisoquinoline Biaryl <i>O</i> , <i>N</i> ‐Dimethylhamatine
  作者：Eric D. Slack、Raina Seupel、Donald H. Aue、Gerhard Bringmann、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/chem.201903832

  日期：2019.11.7

  A stereoselective total synthesis of O,N-dimethylhamatine, an analogue of an axially chiral naphthylisoquinoline natural biaryl product from tropical Ancistrocladus lianas, is reported. The route features a late-stage atropo-diastereoselective biaryl bond formation. Generation of this especially challenging, sterically hindered tetra-ortho-substituted array was achieved by using Nolan's (IPr*NHC)PdCinCl

  据报道，O，N-二甲基ham碱的立体选择性全合成，它是热带手按藤本植物的轴向手性萘基异喹啉天然联芳基产物的类似物。该路线的特点是后期的对苯二酚-非对映选择性联芳键形成。通过在温和的Negishi偶联条件下使用Nolan's（IPr * NHC）PdCinCl预催化剂，可以实现这种特别具有挑战性，空间受阻的四邻位取代阵列的生成。讨论了通过实验获得的选择性和根据DFT计算预测的关键联芳基偶联步骤的选择性，该选择性导致了所需的M-非对映异构体。
• Solving the challenging synthesis of highly cytotoxic silver complexes bearing sterically hindered NHC ligands with mechanochemistry
  作者：Audrey Beillard、François Quintin、Jérémie Gatignol、Pascal Retailleau、Jean-Luc Renaud、Sylvain Gaillard、Thomas-Xavier Métro、Frédéric Lamaty、Xavier Bantreil

  DOI：10.1039/d0dt00410c

  日期：——

  straightforward synthesis of a variety of silver(I) complexes featuring challenging NHC ligands. Sterically hindered including electron-poor or with very low solubility imidazolium salts were ground with silver(I) oxide to furnish heteroleptic or homoleptic complexes in high yields and short reaction times. The synthesis of heteroleptic bis-NHC silver(I) complexes was also performed for the first time in a

  使用球磨机可以直接合成具有挑战性NHC配体的各种银（I）配合物。包括电子贫乏或溶解度非常低的受阻位咪唑鎓盐与氧化银（I）一起研磨，以高收率和较短的反应时间提供杂配或均配的配合物。杂合双-NHC银的合成（I）复合物也是第一次在球磨机中进行。机械化学方法的效率和快速性使得能够生成空前的NHC银复合物文库，评估了其对HCT116结肠直肠癌细胞系的细胞毒性，为药物机械化学提供了一个罕见的例子。发现阳离子银配合物比中性类似物更有效，IC 50值低至21 nM，且比顺铂强256倍。
• A Robust Ni(II) α-Diimine Catalyst for High Temperature Ethylene Polymerization
  作者：Jennifer L. Rhinehart、Lauren A. Brown、Brian K. Long

  DOI：10.1021/ja408905t

  日期：2013.11.6

  Sterically demanding Ni(II) α-diimine precatalysts were synthesized utilizing 2,6-bis(diphenylmethyl)-4-methyl aniline. When activated with methylaluminoxane, the catalyst NiBr2(ArN═C(Me)-C(Me)═NAr) (Ar = 2,6 bis(diphenylmethyl)-4-methylbenzene) was highly active, produced well-defined polyethylene at temperatures up to 100 °C (Mw/Mn = 1.09-1.46), and demonstrated remarkable thermal stability at temperatures

  利用 2,6-双(二苯基甲基)-4-甲基苯胺合成了空间要求高的 Ni(II) α-二亚胺预催化剂。当用甲基铝氧烷活化时，催化剂 NiBr2(ArN=C(Me)-C(Me)=NAr)（Ar = 2,6 双（二苯基甲基）-4-甲基苯）具有高活性，在升高的温度下生产明确的聚乙烯至 100 °C (Mw/Mn = 1.09-1.46)，并在适合工业用气相聚合的温度 (80-100 °C) 下表现出卓越的热稳定性。
• Synthesis and characterisation of anionic and neutral gallium(i) N-heterocyclic carbene analogues
  作者：Deepak Dange、Sam L. Choong、Christian Schenk、Andreas Stasch、Cameron Jones

  DOI：10.1039/c2dt30299c

  日期：——

  yield synthesis of a new, extremely bulky anionic gallium(I) N-heterocyclic carbene analogue, [(DAB*)Ga:]− (DAB* = N(Ar*)C(H)}2, Ar* = C6H2C(H)Ph2}2Me-2,6,4) has been developed and four monomeric sodium complexes of the heterocycle have been crystallographically characterised. The gallium(I) heterocycle has been utilised in the preparations of the heteroleptic zinc and cadmium gallyl complexes, [(DAB*)GaMX(tmeda)]

  一种新的，超大体积的阴离子镓（I）N-杂环卡宾类似物[（DAB *）Ga：] −（DAB * = N（Ar *）C（H）} 2，Ar * =已经开发出C 6 H 2（C（H）Ph 2 } 2 Me-2,6,4），并且已经通过结晶学表征了杂环的四个单体钠配合物。镓（I）杂环已用于制备结晶学表征的杂配锌和镉镓基配合物[（DAB *）GaMX（tmeDA）]（M = Zn或Cd，X = Br或I）。此外，[（DAB *）Ga：] -进行氧化偶联，得到抗磁性的金刚烷（4），[（DAB *）GaGa（DAB *）]。描述了六元镓（I）杂环[（Bu t MesNacnac）Ga：]（Bu t MesNacnac = [（MesNCBu t）2 CH] -，Mes = mesityl）的中等收率合成，并且该化合物通过X射线晶体学分析发现其为固态单体。低产量的副产物从该合成，[嘎5我4（卜吨MesNac