trans-2-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxirane | 62427-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-2-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxirane
• 英文别名: trans-1-trimethylsilyl-1,2-epoxyoctane
• CAS: 62427-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: JBWVIUDMJMDSDS-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxirane 在 zinc(II) chloride sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以61%的产率得到(1S,2R)-1-Azido-1-trimethylsilanyl-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,2-Epoxyalkylsilanes with Azides. Stereoselective Synthesis of 1-Azide-2-hydroxyalkylsilanes as a Synthetic Equivalent of 1-Aminoalkene

  摘要：

  1,2-环氧烷基硅烷与叠氮化三甲基硅烷或叠氮化钠的反应提供了1-叠氮-2-羟基烷基硅烷，其中一种通过三步反应序列成功转化为2-氮杂-1,3-二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1193
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 diimide 、 碘 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  伍尔兹-菲蒂希制备乙烯基硅烷的立体化学

  摘要：

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88586-0

文献信息

• Synthesis of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols
  作者：Alan R Bassindale、Peter G Taylor、Youli Xu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02239-2

  日期：1996.1

  A number of optically active α,β-epoxysilanes and silylaminoalcohols have been prepared from the corresponding chiral diols in high enantiomeric excess.

  由相应的手性二醇以高对映体过量制备了许多光学活性的α，β-环氧硅烷和甲硅烷基氨基醇。
• Elimination reactions of .alpha.,.beta.-dihydroxysilanes: stereospecific synthesis of silyl enol ethers from vinylsilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00300a031

  日期：1985.7
• Masnyk, Marek; Wicha, Jerzy, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 4, p. 677 - 684
  作者：Masnyk, Marek、Wicha, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of enamines from α,β-epoxysilanes
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61863-4

  日期：1985.1
• Silafunctional compounds in organic synthesis. 36. A novel deoxygenation from .alpha.,.beta.-epoxy silanes to vinylsilanes by the copper-catalyzed Grignard reactions: a dramatic effect by alkoxy groups on silicon
  作者：Kohei Tamao、Eiji Nakajo、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo00237a034

  日期：1988.1