diethyl 8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylidenemalonate | 145388-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: diethyl 8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylidenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-(8-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[2,3-c]azepin-4-ylidene)propanedioate
• CAS: 145388-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: BIHQVZACABPOJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基N-(1H-吡咯-2-基羰基)-beta-丙氨酸酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 8-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrrolo<2,3-c>azepin-4-ylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  An expeditious multigram preparation of the marine protein kinase inhibitor debromohymenialdisine

  摘要：

  A short synthesis of the protein kinase inhibitor debromohymenialdisine is described, which allowed the preparation of several grams of the desired compound. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.074

文献信息

• Knoevenagel Reactions of 6,7-Dihydropyrrolo[2,3-c]azepine-4,8(1H,5H)-dione: An Approach to the Synthesis of Pyrrolic Marine Natural Products
  作者：RH Prager、C Tsopelas

  DOI：10.1071/ch9921771

  日期：——

  The title compound undergoes reaction with diethyl malonate or ethyl hydrogen malonate in the presence of TiCl4 to give a mixture of endocyclic and exocyclic products, (5) and (6) or (13) and (14). The latter compounds have been decarboxylated and brominated to give the allylic bromide (18). Model experiments to substitute the bromine with amines suggest this compound would prove to be only a mediocre intermediate for the synthesis of the pyrrolic guanidine (2) found in Phakellia flabellata .

  标题化合物与丙二酸二乙酯或丙二酸氢乙酯在 TiCl4 存在下发生反应，得到内环和外环产物的混合物，即 (5) 和 (6) 或 (13) 和 (14)。后一种化合物经过脱羧和溴化反应，得到烯丙基溴化物 (18)。用胺代替溴的模型实验表明，这种化合物只能作为合成 Phakellia flabellata 中的吡咯胍（2）的普通中间体。