ethyl 2-(methoxycarbonyloxymethyl)acrylate | 133285-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(methoxycarbonyloxymethyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(methoxycarbonyloxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 133285-88-8
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: HRNIHYHOJFPIOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-bromo-3-phenylpropyl)dimethyl-(phenyl)silane 、 ethyl 2-(methoxycarbonyloxymethyl)acrylate 在 α,α,α-三联吡啶 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到C₂₃H₃₀O₂Si
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基化烷基亲电子试剂和烯丙基砜的光化学、镍催化 C(sp3)–C(sp3) 还原交叉偶联

  摘要：

  报道了 α-甲硅烷基化烷基溴和烯丙基砜之间的镍催化 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 交叉亲电偶联。代替金属作为化学计量还原剂，这种光化学还原过程依赖于 Hantzsch 酯，但不需要外源光催化剂。证明了甲硅烷基在 α 位的作用及其对假定的碳中心自由基中间体的稳定作用。官能团耐受性极佳，可用于合成各种均烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03070

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonyl allylation by 2-(hydroxymethyl)acrylate derivatives: synthesis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Yoshiro Masuyama、Yumiko Nimura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80861-y

  日期：1991.1

  Ethyl 2-(Hydroxymethyl)acrylate derivatives serve as reagents for 2-ethoxycarbonylallylation of carbonyl compounds using PdCl2(PhCN)2-SnCl2 system to produce α-methylene-γ-butyrolactones diastereoselectivity.

  2-（羟甲基）丙烯酸乙酯衍生物用作使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2体系进行羰基化合物的2-乙氧基羰基化的试剂，以产生α-亚甲基-γ-丁内酯非对映选择性。
• A highly regio- and stereo-selective [3+2] annulation of allylic compounds and 2-substituted 1,1-dicyanoalkenes through a catalytic carbon–phosphorus ylide reaction
  作者：Jianqing Feng、Xiyan Lu、Aidi Kong、Xiuling Han

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.115

  日期：2007.6

  A highly regio- and stereo-selective phosphine-catalyzed [3+2] annulation reaction between allylic compounds and 2-substituted 1,1-dicyanoalkenes through a catalytic phosphorus ylide reaction was developed. This reaction has the total reversed regioselectivity compared to that of the reactions of activated alkenes without the 2-substituents or reactions using the allenoates as the C3 component.

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性膦催化的烯丙基化合物与2-取代的1,1-二氰基烯烃通过催化磷内酯反应的[3 + 2]环化反应。与没有2-取代基的活化烯烃的反应或使用烯丙酸酯作为C3组分的反应相比，该反应具有总的逆向区域选择性。