2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino-1,4-naphthoquinone | 1194486-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1194486-41-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: HVQPCWWIGOJOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino-1,4-naphthoquinone 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到5'-methoxy-2,3-dihydro-1H-spiro[benzo[g]quinoline-4,3'-indole]-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过间歇和连续流动吲哚脱芳香芳基化电合成螺吲哚

  摘要：

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03149
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 1,4-萘醌 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  通过间歇和连续流动吲哚脱芳香芳基化电合成螺吲哚

  摘要：

  通过具有良好官能团相容性的吲哚脱芳香芳基化，实现了间歇和连续流中螺环吲哚的电合成。用户友好的未分割电池在无催化剂和氧化剂的条件下使用。此外，使用流动电解池在较少的支持电解质和较高的底物浓度条件下提供了较高的日生产率和优异的放大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03149

文献信息

• Synthesis of 1,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d]-azepino[4,5-b]indole-9,14-diones and their inhibitory effects on pro-inflammatory cytokines
  作者：Waya S. Phutdhawong、Wanwikar Ruensamran、Weerachai Phutdhawong、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.154

  日期：2009.10

  A rapid route to a series of naphthoquinone-fused indole derivatives via irradiation in a modified commercial domestic microwave is reported. The desired products were produced in high yields and short reaction times. The naphthoquinone-fused indole derivatives were evaluated for their pro-inflammatory cytokines responses using lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW264.7 murine macrophages. The results showed that most of the tested compounds inhibit the production of nitric oxide (NO), prostaglandin (PG)E-2, tumour necrosis factor (TNF)-alpha, interleukin (IL)-6 and IL-1 beta in RAW264.7 cells treated with LPS. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.