tert-butyl (1R,3s,5S)-3-(pent-4-enoyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate | 1450826-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1R,3s,5S)-3-(pent-4-enoyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 1450826-69-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: CJKIJWPTVKGYKC-BTTYYORXSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3s,5S)-3-(pent-4-enoyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 187.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-8-(tert-butoxycarbonyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,3s,5S)-3-(pent-4-enoyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应合成基于α-氨基酸的精氨酸季铵盐抑制剂

  摘要：

  Ugi反应已成功应用于新型精氨酸酶抑制剂的合成。为了降低先前报道的2-氨基-6-硼己酸（ABH）系列类似物1的构象柔韧性，我们设计并合成了一系列化合物2，其中哌啶环直接连接至季氨基酸中心。通过在哌啶环中添加两个碳桥，即托烷类似物11，可以进一步提高体外活性。。通过X射线晶体学分析可以合理地看出这些活性的提高，这表明托烷环上的氮原子直接与Asp202接触（精氨酸酶II编号）。与ABH相比，本文所述的合成途径能够设计具有更高效力和显着不同的理化性质的新型精氨酸酶抑制剂。化合物11c代表迄今为止报道的最活体外的精氨酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.092