3-(triisopropylsilyl)oxybut-1-yne | 868764-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(triisopropylsilyl)oxybut-1-yne
• 英文别名: but-3-yn-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 868764-60-7
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: DKFDNLGYNXDLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(triisopropylsilyl)oxybut-1-yne 、 二丁基二碲 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(Z)-((4-(butyltellanyl)but-3-en-2-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Influence of different protecting groups on the regioselectivity of the hydrotelluration reaction of hydroxy alkynes

  摘要：

  The influence of protecting groups on the synthesis of regio- and stereodefined vinyl tellurides derived from the reaction of BuTeNa and propargylic- or homo-propargylic alcohols showed that TIPS silyl ether is useful as a regiodirecting group. The application of the methodology to the synthesis of a fragment of (+/-)-Seselidiol, a natural product, demonstrated the applicability of the new methodology.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000200024
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-丁炔-2-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3-(triisopropylsilyl)oxybut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。关键三环中间体的构建。

  摘要：

  描述了用于构建k二萜的三环部分（35）的合成序列。中心立体化学是通过将Diels-Alder在5元，二噻吩保护的5元二聚体中添加2,6-二甲基对苯醌和乙炔化物（具有很高的化学选择性）而提供的，该化合物具有适当的功能化处理能力被合并到最后的七元环中。通过一系列平衡和还原步骤建立了关于十氢化萘部分的其余立体异构中心。

  DOI：

  10.1039/b509777k

文献信息

• All-Carbon Quaternary Centers via Ruthenium-Catalyzed Hydroxymethylation of 2-Substituted Butadienes Mediated by Formaldehyde: Beyond Hydroformylation
  作者：Tomas Smejkal、Hoon Han、Bernhard Breit、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja904124b

  日期：2009.8.5

  Ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation of 2-substituted dienes 1a-i in the presence of paraformaldehyde results in reductive coupling at the 2-position to furnish the hydroxymethylation products 3a-i, which embody all-carbon quaternary centers. Reductive coupling of diene 1g to paraformaldehyde under standard conditions, but employing deuterio-paraformaldehyde, 2-propanol-d(8), or both, corroborated

  在多聚甲醛存在下，2-取代二烯 1a-i 的钌催化转移氢化导致 2 位还原偶联，得到羟甲基化产物 3a-i，其包含全碳四级中心。在标准条件下将二烯 1g 还原偶联至多聚甲醛，但使用氘代多聚甲醛、2-丙醇-d(8) 或两者，证实了一种催化机制，涉及快速、可逆的二烯氢金属化，在 CC 偶联之前具有不完全的区域选择性。本方法提供了共轭二烯加氢甲酰化的替代方案，对此有效的区域选择性催化系统仍未开发。
• First Stereoselective Synthesis of Arene Chromium Tricarbonyl Complexes via the Benzannulation Reaction
  作者：Richard P. Hsung、William D. Wulff、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja00093a061

  日期：1994.7