(Z)-1,2-bis(dimethyl(phenyl)silyl)-1,2-diphenylethene | 122229-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(dimethyl(phenyl)silyl)-1,2-diphenylethene
• CAS: 122229-66-7
• 化学式: C₃₀H₃₂Si₂
• 分子量: 448.755
• InChiKey: ZBHNMTINTLXFRE-FLWNBWAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-bis(dimethylphenylsilyl)bis(methyldiphenylphosphine)platinum 、 二苯基乙炔 以 氘代苯 为溶剂， 以79%的产率得到(Z)-1,2-bis(dimethyl(phenyl)silyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  顺式-双（二甲基苯基甲硅烷基）双（膦）铂配合物对与双甲硅烷基化相关的不饱和化合物的反应性

  摘要：

  苯乙炔、甲苯或异戊二烯与顺式双（二甲基苯基甲硅烷基）双（甲基二苯基膦）铂的反应很容易发生，分别导致 1,2- 或 1,4- 双甲硅烷基化。乙烯也与铂络合物进行双甲硅烷基化，但苯乙烯选择性地得到 E-2-（二甲基苯基甲硅烷基）苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.467

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular <i>trans</i> -Disilylation of Alkynones with Unactivated Disilanes
  作者：Tao He、Li-Chuan Liu、Le Guo、Bin Li、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201804223

  日期：2018.8.20

  of alkynes could provide rapid entry to synthetically useful 1,2‐bissilyl‐alkenes, but is currently limited to activated disilanes reacting in an intramolecular fashion. Reported herein is an efficient rhodium(I)‐catalyzed intermolecular disilylation of a wide array of alkynones with unactivated disilanes. Importantly, this reaction produces exclusively trans‐disilylation products, selectivity that

  炔烃的二甲硅烷基化可以快速进入合成上有用的1,2-双甲硅烷基-烯烃，但目前仅限于以分子内方式反应的活化乙硅烷。本文报道的是大量的炔烃与未活化的乙硅烷的高效铑（I）催化的分子间二烯化反应。重要的是，该反应仅产生反式二甲硅烷基化产物，其选择性鲜见报道。这些二甲硅烷基化产物被转化为令人感兴趣的五环乙烯基硅烷醚，以及其他附加的合成操作。机理研究发现，未反应的乙硅烷在反应条件下容易发生Si-Si活化和交叉反应。
• Synthesis of an [(NHC)₂Pd(SiMe₃)₂] Complex and Catalytic<i>cis</i>-Bis(silyl)ations of Alkynes with Unactivated Disilanes
  作者：Melvyn B. Ansell、Debbie E. Roberts、F. Geoffrey N. Cloke、Oscar Navarro、John Spencer

  DOI：10.1002/anie.201501764

  日期：2015.5.4

  The novel complex cis‐[(ITMe)2Pd(SiMe3)2 (ITMe=1,3,4,5‐tetramethylimidazol‐2‐ylidene) has been synthesized by mild oxidative cleavage of Me3SiSiMe3 using [(ITMe)2Pd0]. The use of this complex as precatalyst for the cis‐bis(silyl)ation of alkynes using unactivated disilanes is reported.

  使用 [ (ITMe)通过温和氧化裂解 Me 3 SiSiMe 3合成了新型配合物cis ‐[(ITMe) 2 Pd(SiMe 3 ) 2 (ITMe=1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基) 2 Pd 0 ]。据报道，该配合物用作使用未活化乙硅烷进行炔烃顺式双（甲硅烷基）化反应的预催化剂。