(R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 1015198-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1015198-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: JDDGAGPKEGIXSR-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲酸 、 三溴化磷 、 sodium sulfate 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鏻离子催化的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  报道了鏻阳离子在不对称催化中的首次应用。二氮杂磷鎓三氟甲磺酸盐由市售材料以多克规模分两步或三步制备，催化对映体比例高达 97:3 的环状亚胺的硼氢化或硅氢化。催化剂负载量低至 0.2 摩尔百分比。使用该方法制备了 22 种芳基/杂芳基吡咯烷和哌啶。使用这些系统可以还原含有可以挑战过渡金属催化剂的官能团（如噻吩或吡啶环）的亚胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07293
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(R)-(-)-2-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  HBF 4 ·DEE催化形成亚磺酰基亚胺的合成和机理研究

  摘要：

  据报道，在二氯甲烷中使用四氟硼酸二乙基醚化物（10摩尔％），由叔丁烷亚磺酰胺和芳族或脂族醛形成温和的酸催化方法来形成亚磺酰基亚胺。反应在室温下进行，并在2小时后以优异的收率得到相应的亚磺酰基亚胺。进行了DFT研究，并推测了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.051

文献信息

• First sonochemical, simple and solvent-free synthesis of chiral <i>tert</i>-butanesulfinimines using silica supported <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Sana Siva Prasad、Baitinti Muralidhar、Bandameeda Ramesh Naidu、Manchala Narasimhulu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1540047

  日期：2019.1.2

  Abstract A solvent-free, versatile procedure has been developed for the effective synthesis of tert-butanesulfinylimines of a variety of aldehydes using chiral tert-butanesulfinamides under green, sonochemical conditions. This method utilizes silica supported p-toluenesulfonic acid (pTSA·SiO2) as an efficient, safer and inexpensive catalyst under aerobic conditions. The practicable simplicity, easy

  摘要 已开发出一种无溶剂、通用的方法，可在绿色声化学条件下使用手性叔丁烷亚磺酰胺有效合成各种醛的叔丁烷亚磺酰亚胺。该方法在有氧条件下利用二氧化硅负载的对甲苯磺酸 (pTSA·SiO2) 作为高效、安全和廉价的催化剂。实用的简单性、易于从容易获得的物质制备催化剂、底物范围广、反应时间短、产品收率高以及环境友好（无溶剂声化学）条件是这一发现的特殊资产。图形概要
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。
• Highly efficient asymmetric construction of novel indolines and tetrahydroquinoline derivatives <i>via</i> aza-Barbier/C–N coupling reaction
  作者：Tao Guo、Bin-Hua Yuan、Wen-Jie Liu

  DOI：10.1039/c7ob02891a

  日期：——

  Highly stereoselective syntheses of chiral indolines and tetrahydroquinolines are achieved by combining the asymmetric Zn-mediated allylation of chiral N-tert-butanesulfinyl imines with efficient intramolecular C–N cross-coupling. Herein, the advantages of such a synthetic strategy are illustrated by the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines with quaternary stereocenters and multi-substituted

  手性二氢吲哚和四氢喹啉的高度立体选择性合成是通过将不对称的锌介导的手性N-叔丁亚磺酰亚胺亚胺与有效的分子内C–N交叉偶联相结合而实现的。在本文中，这种合成策略的优点通过合成具有季立体中心的二氢吲哚和四氢喹啉和多取代的1-氧代-1,2,3,4-四氢异喹啉来说明。
• Application of chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridines in Rh(i) catalyzed 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones
  作者：Qian Chen、Chao Chen、Fang Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c3cc42673d

  日期：——

  Chiral N-tert-butylsulfinyl vinyl aziridine ligands prepared from a readily available (R)-tert-butanesulfinamide have been applied in the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to cyclic enones, which gives high yields and excellent enantioselectivities.

  由易于获得的（R）-叔丁烷亚磺酰胺制备的手性N-叔丁基亚磺酰基乙烯基氮丙啶配体已用于铑催化的芳基硼酸与环烯酮的1,4-不对称加成反应，可提供高收率和出色的对映选择性。
• Increasing the Functional Group Diversity in Helical β-Peptoids: Achievement of Solvent- and pH-Dependent Folding
  作者：Isabelle Wellhöfer、Janina Beck、Karla Frydenvang、Stefan Bräse、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00780

  日期：2020.8.21

  We report the synthesis of a series of bis-functionalized β-peptoid oligomers of the hexamer length. This was achieved by synthesizing and incorporating protected amino- or azido-functionalized chiral building blocks into precursor oligomers by a trimer segment coupling strategy. The resulting hexamers were readily elaborated to provide target compounds displaying amino groups, carboxy groups, hydroxy

  我们报道了六聚体长度的一系列双功能化β-类肽低聚物的合成。这是通过三聚体链段偶联策略将受保护的氨基或叠氮基官能化的手性结构单元合成并掺入前体低聚物来实现的。容易加工得到的六聚体，以提供具有氨基，羧基，羟基或三唑并吡啶的目标化合物，这些化合物应能与金属离子结合。通过圆二色光谱（CD）和1 H- 13分析新型六聚体C异核单量子相干核磁共振（HSQC NMR）光谱显示乙腈中鲁棒的螺旋折叠倾向。CD分析显示，当添加不同比例的质子溶剂（包括水性缓冲液）时，结构体中螺旋剂的含量取决于溶剂的程度。与先前分析的β-类肽低聚物相比，溶解度的大幅提高使这些研究成为可能。这也允许研究pH分别对氨基和羧基官能化的低聚物的折叠倾向的影响。有趣的是，我们可以显示出顺序添加酸和碱的可逆效果，从而导致螺旋含量变化的折叠乐曲的组合之间切换。