5-chloromethyl-3-naphthalen-2-yl-[1,2,4]oxadiazole | 1273793-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-naphthalen-2-yl-[1,2,4]oxadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-naphthalen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1273793-32-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: BLCBMSIPXHMLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-3-naphthalen-2-yl-[1,2,4]oxadiazole 在 草酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-isopropyl-N-((3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-2-(4-propylphenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三芳基化合物作为新型20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127508
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloromethyl-3-naphthalen-2-yl-[1,2,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  三芳基化合物作为新型20S蛋白酶体抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于已知的蛋白酶体抑制剂PI-1840设计并合成了三十种新型三芳基化合物。它们中的大多数显示出对人20S蛋白酶体β5c亚基的显着抑制作用，并且其中五种在亚微摩尔水平显示出IC 50值，与PI-1840相当甚至更高。最活跃的两个（1c和1d）对β5c亚基的IC 50值分别为0.12和0.18μM，而对β2c，β1c和β5i亚基没有明显的抑制作用。分子对接为亚基选择性提供了有益的线索。本文鉴定的有效和亚基选择性蛋白酶体抑制剂代表了用于进一步分子优化的新化学模板。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127508

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATING COMPOUNDS AND TARGETS THEREOF
  申请人：Thiele Dennis J.

  公开号：US20110112073A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法，以及其研究和治疗用途，以及药学上可接受的盐类、溶剂化合物、螯合物、非共价络合物、前药、混合物（包括R和S对映体形式和它们的消旋混合物），以及其药物配方。具体而言，本发明提供了能够促进HSF1同聚三聚体化的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与异常HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• Substituted 1,3-thiazoles as heat shock transcription factor 1 activators
  申请人：Thiele Dennis J.

  公开号：US09156775B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to 1,3-thiazole compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof.

  本发明涉及1,3-噻唑化合物，其发现方法以及它们的研究和治疗用途，以及其药学上可接受的盐，溶剂化合物，螯合物，非共价复合物，前药，混合物（包括R和S对映体形式和它们的混合物），以及其药学制剂。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR ACTIVATORS
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：US20160221958A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to HSF activating compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, chelates, non-covalent complexes, prodrugs, mixtures (including both R and S enantiomeric forms and racemic mixtures thereof), and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及HSF激活化合物，其发现方法以及它们的研究和治疗用途，以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，螯合物，非共价复合物，前药，混合物（包括R和S对映体形式和它们的混合物），以及其制剂。特别是，本发明提供了能够促进HSF1同源三聚体形成的化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与不规则HSF1活性相关的多种疾病的方法。
• Substituted pyrazoles as heat shock transcription factor activators
  申请人：Thiele Dennis J

  公开号：US09315449B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention relates to substituted pyrazole compounds, methods for their discovery, and their research and therapeutic uses, and pharmaceutical Formulations thereof. In particular, the present invention provides substituted pyrazole compounds capable of facilitating HSF1 homotrimerization, and methods of using such compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions associated with irregular HSF1 activity.

  本发明涉及取代吡唑化合物，其发现方法，以及它们的研究和治疗用途，以及其制药配方。具体而言，本发明提供了能够促进HSF1同聚三聚体形成的取代吡唑化合物，以及使用这些化合物作为治疗剂治疗与不规则HSF1活动相关的多种疾病的方法。
• US9156775B2
  申请人：——

  公开号：US9156775B2

  公开（公告）日：2015-10-13