(-)-19-oxo-14-decarbomethoxy-vincapusine | 890039-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (-)-19-oxo-14-decarbomethoxy-vincapusine
• 英文别名: (1S,15R,16S,18R,20S)-20-ethyl-15-hydroxy-17-oxa-3,13-diazahexacyclo[11.7.0.02,10.03,18.04,9.016,20]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-14-one
• CAS: 890039-05-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BVLUXROIEYHKJY-PMTZBRRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-19-oxo-14-decarbomethoxy-vincapusine 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到(-)-14-decarbomethoxy-vincapusine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266
• 作为产物：
  描述：

  长春醇 在 碘 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (-)-19-oxo-14-decarbomethoxy-vincapusine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。104.（-）-Vincapusine 1的简明合成

  摘要：

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。

  DOI：

  10.1021/jo0602266

文献信息

• Syntheses of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 104. A Concise Synthesis of (−)-Vincapusine¹
  作者：István Moldvai、Tamás Gáti、Csaba Szántay、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo0602266

  日期：2006.5.1

  β-Iodo-enamines with an eburnane skeleton (5a and 5c) were obtained with the aid of iodine from compounds 2a and 2c and were then transformed into hydroxyl lactams (6a and 6c) with CuSO4·5H2O in a mixture of DMF and water. Lactams (6a and 6c) were reduced selectively with BH3·SMe2 to result in the first synthesis of (−)-vincapusine (4a) as well as its natural 14-decarbomethoxy analogue (4c).

  借助碘从化合物2a和2c中获得具有环烷骨架的β-碘-烯胺（5a和5c），然后在DMF混合物中用CuSO 4 ·5H 2 O将其转化为羟基内酰胺（6a和6c）。和水。内酰胺（6a和6c）被BH 3 ·SMe 2选择性还原，从而首次合成了（-）-长春新碱（4a）及其天然的14-脱甲氧甲氧基类似物（4c）。