3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohex-2-ene | 129887-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)-2-(9-phenanthryl)oxacyclohex-2-ene
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-6-phenanthren-9-yl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 129887-65-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₂
• 分子量: 366.459
• InChiKey: SWOZNQFQPWXRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl 9-phenanthrenecarboxylate 以 苯 为溶剂， 以24%的产率得到(1R,14S,15R,16R)-16-(4-methoxyphenyl)-15-methyl-20-oxapentacyclo[12.7.0.01,16.02,7.08,13]henicosa-2,4,6,8,10,12-hexaen-21-one
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Photochemical Cycloadditions of 9-Phenanthrenecarboxylates.

  摘要：

  9-菲甲酸-茴香醚体系中的光化学分子内和分子间环加成反应效率，取决于茴香醚部分的结构。由于茴香基部分的扭曲导致双键上前沿轨道系数的降低，茴香醚部分的空间效应引起了反应活性的下降。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.340

文献信息

• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。