ethyl 5-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-1-enecarboxylate | 1072936-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (4S,5R)-5-benzoyl-4-naphthalen-1-ylcyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1072936-39-0
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃
• 分子量: 370.448
• InChiKey: IZEGVDAAVGIPNQ-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 苯基[2-(1-萘基)乙烯基]甲酮 在 (S,S)-1,1'-bis(trimethylsilyl)-2,2'-(2-cyclohexyl-2-phospha-1,3-propanediyl)ferrocene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl 5-benzoyl-4-(naphthalen-1-yl)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性2-磷酸[3]二茂铁蛋白的合成及其在[3 + 2]环化反应中作为有机催化剂的行为

  摘要：

  平面手性2-磷[3]二茂铁杂环烯已通过立体选择性三步合成法制备。关键步骤是带有（S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷作为手性邻位导向基团的1,1'-二取代二茂铁11的锂化。这些反应的非对映选择性得到了金属化剂的适当选择掌握，以便得到一个合适的接入Ç 2 -symmetrical，四取代的二茂铁。这些化合物被转化成纯的对映体2-磷[3] -ferrocenophanes 16，通过相应的乙酸盐和它们与初级膦的反应。膦16已在模型环化反应中用作亲核催化剂。不同于具有立体生成α-碳的2-磷[3]-二茂铁杂环烯，平面手性衍生物16被证明是这些方法的合适催化剂。因此，例如，膦16c成功地促进了烯丙基和烯酮的对映选择性[3 + 2]环化成官能化的环戊烯（ee高达96％）。其中，螺环衍生物的收率很高，ee s在77％至85％之间。该催化剂的耐用性已通过再循环实验证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900193

文献信息

• 2-Phospha[3]ferrocenophanes with Planar Chirality: Synthesis and Use in Enantioselective Organocatalytic [3 + 2] Cyclizations
  作者：Arnaud Voituriez、Armen Panossian、Nicolas Fleury-Brégeot、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1021/ja806060a

  日期：2008.10.29

  a new ferrocenophane scaffold have been prepared via a stereoselective approach. The P-cyclohexyl substituted phosphine affords high levels of asymmetric induction in the organocatalytic [3 + 2] annulation reaction between allenes and electron-poor olefins.

  通过立体选择性方法制备了展示新二茂铁支架的平面手性膦。P-环己基取代的膦在丙二烯和缺电子烯烃之间的有机催化 [3 + 2] 环化反应中提供了高水平的不对称诱导。
• Stereoselective synthesis of planar chiral 2,2′-diarylsubstituted ferrocene derivatives as precursors for new 2-phospha[3]ferrocenophanes
  作者：Mathilde Neel、Armen Panossian、Arnaud Voituriez、Angela Marinetti

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.06.033

  日期：2012.10

  Starting from a 1,1′-bis-(SC)-(methoxymethyl)pyrrolidine functionalized ferrocene, an ortholithiation/iodination/chiral auxiliary removal/Suzuki coupling sequence has been achieved. It affords a convenient, stereoselective access to chiral, C2-symmetric, tetrasubstituted ferrocene derivatives of (Spl,Spl)-configuration, bearing various aryl substituents and acetoxymethyl functions. These α-acetoxy-functionalized

  从1，1'-双-（S C）-（甲氧基甲基）吡咯烷官能化的二茂铁开始，已经实现了邻位锂化/碘化/手性辅助去除/ Suzuki偶联序列。它提供手性的便利，立体选择性接入，C 2（的-对称，四取代的二茂铁衍生物小号PL，S PL） -构型，各种轴承芳基取代基和乙酰氧甲基功能。这些α-乙酰氧基官能化的二茂铁可以是有用的合成中间体。在这项工作中，它们被用作两种新的对映体纯的（S pl，S pl）-2-磷[3]二茂铁杂环戊烯的前驱体，用于有机催化。