(1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 1352872-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 1352872-20-8
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₃
• 分子量: 475.382
• InChiKey: ZLLXDVPJHDSNGA-YIOXSFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以91.2%的产率得到(1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 、 (1R,2R)-2-bromo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-yl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯的π-扩展的刚性氨基茚满醇的可扩展合成

  摘要：

  公开了制备苯并稠合的氨基茚满醇手性控制剂的简便途径。合成基于新优化的3 H-苯并（e）茚的进入方法，该方法可以数十克规模进行，而无需纯化中间体。随后的氧化，经典拆分和Ritter步骤使目标合成子的ee> 98％。拆分具有（S）-萘普生的优点，它是一种廉价且高度结晶的拆分剂。还报道了氨基醇向其双（恶唑啉基）丙烷的转化。CuCl 2-盒配合物的固态结构显示了在母体CuCl 2（茚满基-盒）中发现的扭曲的正方形平面几何形状的保留，尽管被封闭基团更大的空间拥挤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.144