1-(sec-butyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide | 180861-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(sec-butyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
• CAS: 180861-89-6
• 化学式: Br*C₁₀H₂₁N₂
• 分子量: 249.194
• InChiKey: SOHKAVKBRPCBLR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基苯酚 、 1-(sec-butyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到1-{2-[4-(benzyloxy)phenoxy]ethyl}-4-sec-butylpiperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 2-溴丁烷 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(sec-butyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e

文献信息

• Coordinated Anionic Inorganic Module—An Efficient Approach Towards Highly Efficient Blue‐Emitting Copper Halide Ionic Hybrid Structures
  作者：Haibo Li、Yi Lv、Zhennan Zhou、Hua Tong、Wei Liu、Gangfeng Ouyang

  DOI：10.1002/anie.202115225

  日期：2022.2.14

  A novel and facile strategy for the design and synthesis of highly luminescent copper halide hybrid structures by fabricating a coordinated anionic inorganic module in these ionic species is reported. By using this approach, a family of strongly blue-emitting copper halide hybrid ionic structures has been prepared with high internal quantum yields (IQYs) up to 98 %.

  报道了一种通过在这些离子物种中制造配位阴离子无机模块来设计和合成高发光卤化铜杂化结构的新颖而简便的策略。通过使用这种方法，已经制备了一系列强蓝光卤化铜杂化离子结构，其内部量子产率 (IQY) 高达 98%。