ethyl (E)-3,4-di(p-tolyl)-3-butenoate | 130240-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl (E)-3,4-di(p-tolyl)-3-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3,4-di-p-tolylbut-3-enoate
• CAS: 130240-35-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: KIUWOTUETDIAQQ-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 4-甲苯硼酸 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到ethyl (E)-3,4-di(p-tolyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  铜与重氮酯和有机硼酸的末端炔烃的铜催化1,1-芳基烷基化†

  摘要：

  描述了一种新型的铜催化的末端炔烃与重氮酯和有机硼酸的1,1-芳基烷基化反应。利用这种方法，可以直接从容易获得和廉价的传统偶联剂中容易地以高至优异的产率构建（E）-β-芳基-β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1039/c9cc07461a

文献信息

• 一种(E)-β-芳基-β,γ-不饱和酯化合物的合 成方法
  申请人：安阳师范学院

  公开号：CN110483291B

  公开（公告）日：2021-09-10

  本发明属于有机合成化学技术领域，公开了一种以重氮乙酸乙酯和芳硼酸为偶联试剂，铜催化炔烃的1,1‑芳化烷基化反应，一步合成重要的(E)‑β‑芳基‑β,γ‑不饱和酯的方法，具体为：将炔烃类化合物、溶剂、重氮乙酸乙酯、芳硼酸类化合物、邻菲罗啉、CuI和K3PO4混合，然后在惰性气体氛围下于90‑110℃密闭反应1.2－3小时，反应结束经后处理即得。本发明具有催化体系简单、原料廉价易得、优越的官能团兼容性、高的区域和化学选择性、底物适用范围广泛等特点，适用于合成各种(E)‑β‑芳基‑β,γ‑不饱和酯化合物。
• Reactions of Arylazoxy Aryl Sulfones with α,β-Unsaturated Esters and Nitriles in the Presence of a Palladium(0) Catalyst
  作者：Nobumasa Kamigata、Mayumi Satoh、Takamasa Fukushima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2118

  日期：1990.7

  The reactions of arylazoxy aryl sulfones (1) with α,β-unsaturated esters and nitriles in the presence of a palladium(0) catalyst were found to give aryl-substituted esters and nitriles in good yield.

  发现芳基偶氮芳基砜 (1) 与 α,β-不饱和酯和腈在钯 (0) 催化剂存在下的反应以良好的收率得到芳基取代的酯和腈。