(R)-氰基(萘-1-基)甲基碳酸甲酯 | 1018859-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (R)-氰基(萘-1-基)甲基碳酸甲酯
• 英文名称: (R)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: [(R)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl] methyl carbonate
• CAS: 1018859-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: JPVTVWGMOOMUFL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 1-萘甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-氰基(萘-1-基)甲基碳酸甲酯 、 (S)-cyano(naphthalen-1-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的二聚金鸡尼定铵盐作为有机催化剂的醛类对映体选择性氰基甲酰基化

  摘要：

  在亚化学计量的三乙胺的存在下，将烷基氰基甲酸酯对映体对映选择性地加成，将二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐用作手性有机催化剂。相应的（R）-O-甲氧基羰基氰醇的定量收率和对映选择性高达88％ee，仅使用1 mol％的有机催化剂负载量并在10°C的条件下即可获得。有机催化剂可通过沉淀几乎定量地回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.011

文献信息

• Enantioselective cyanoformylation of aldehydes organocatalyzed by recyclable cinchonidine ammonium salts
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Francisco J. Ortega、Silvia Tarí

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.007

  日期：2009.10

  and α,β-unsaturated aldehydes give lower enantioselectivities (up to 60%) in high yields. The observed sense of the enantioselection was always the same, and the organocatalyst was almost quantitatively recovered by ether-promoted precipitation without any loss of activity. The use of resin-supported cinchonidine-derived ammonium salts as an organocatalyst in this transformation was also explored.

  在亚化学计量的三乙胺（20 mol％）存在下，通过将氰基甲酸酯对映选择性加成到对映异构体富集的O-甲氧基羰基氰醇中，该醛由二聚蒽基二甲基衍生的辛可尼定铵盐（催化剂负载量为1 mol％）有机催化的醛中。芳族和杂芳族醛通常可提供高对映选择性（最高96％）和相应O的定量收率-甲氧基羰基氰醇，而脂族和α，β-不饱和醛的收率较低（最高60％）。所观察到的对映异构感始终是相同的，并且有机催化剂几乎可以通过醚促进的沉淀定量回收，而不会损失任何活性。还探索了在这种转化中使用树脂负载的可可丁定衍生的铵盐作为有机催化剂。