(S)-2-((2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxy)ethyl methacrylate | 521317-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-((2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxy)ethyl methacrylate
• CAS: 521317-34-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: OBBGZTYZKUUOFF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 萘普生 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(S)-2-((2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl)oxy)ethyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of a naproxen polymeric prodrug

  摘要：

  摘要：合成了一种含有萘普生基团的水溶性高分子前药。萘普生的羧基与2-羟基乙基甲基丙烯酸酯（HEMA）的羟基缩合，生成了一种药物连接单体，称为HN。通过与甲基丙烯酸的共聚合制备了高分子前药。通过1H NMR测定，高分子前药中HN的摩尔百分比为26％。为了研究这种高分子前药的相关性，在有或无酯酶或脂肪酶的情况下进行了体外水解研究。从Lineweaver-Burk图中计算出酶催化动力学。使用海藻酸诱导水肿试验评估了抗炎活性。高分子前药释放了大部分游离萘普生和相当比例的羟乙基酯基萘普生。最大水解速率Vmax和米氏常数Km分别为2.16×10-5当量mol L-1 min-1和5.11×10-2当量mol L-1。自由萘普生的最大抗炎抑制作用出现在2小时左右，然后迅速下降。相反，高分子前药在2-3小时左右显示出最大抗炎作用，然后缓慢下降。这表明，相比于自由萘普生，高分子前药在长期抑制急性炎症过程方面具有更强的效力。

  DOI：

  10.1211/002235702320266307

文献信息

• Polymeric Nanoparticles that Combine Dexamethasone and Naproxen for the Synergistic Inhibition of <i>Il12b</i> Transcription in Macrophages
  作者：Eva Espinosa‐Cano、Maria Rosa Aguilar、Yadileiny Portilla、Domingo F. Barber、Julio San Román

  DOI：10.1002/mabi.202000002

  日期：2020.7

  systems promising candidates to overcome these drawbacks. The aim of this work is the preparation of polymeric nanoparticles (NPs) that combine NAP and Dx in different concentrations, and the evaluation of the expression of key genes related to autoimmune diseases like CIA. To do so, self‐assembled polymeric NPs that incorporate covalently‐linked NAP and physically entrapped Dx are designed to have hydrodynamic

  最近的研究表明，在胶原诱导的关节炎（CIA）大鼠中，地塞米松（Dx）和萘普生（NAP）的体内协同免疫抑制和抗炎能力。但是，这种协同作用的分子基础还很少被理解。这些药物的低溶解度及其不良影响妨碍了它们在炎性过程的治疗中的功效，从而使纳米颗粒系统有望克服这些缺点。这项工作的目的是制备以不同浓度结合NAP和Dx的聚合物纳米颗粒（NP），并评估与自身免疫性疾病（如CIA）相关的关键基因的表达。为此，结合了共价连接的NAP和物理包裹的Dx的自组装聚合物NP被设计为具有流体动力学特性，根据参考书目，可能会改善两种药物在炎症部位的保留和共定位。载有香豆碱-6的NP证明了巨噬细胞对NP的快速吸收。Dx被有效地包裹起来，并且体外生物学研究表明，在任何测试浓度下，Dx负载NAP的NPs均无细胞毒性，并降低了脂多糖诱导的NO释放水平。此外，在分子水平上，Dx被有效地包裹起来，并且体外生物学研究表明，在任何测试浓
• NAPROXEN/DEXAMETHASONE-BASED NANOPARTICLES
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3884963A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The invention relates to novel self-assembled polymeric nanoparticles that comprises covalently-linked non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) and physically entrapped corticosteroids, and its use to reduce inflammatory responses.

  本发明涉及一种新型自组装聚合物纳米粒子，其包含共价连接的非甾体抗炎药（NSAIDs）和物理上捕获的皮质类固醇，并且用于减少炎症反应。