(bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yloxy)trimethylsilane | 81287-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yloxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-Bicyclo[3.1.0]hex-2-enyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 81287-04-9
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: GYLDYRVXGIRHIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yloxy)trimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 生成 Bicyclo<3.1.0>hex-2-en-2-yl triflate
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Maerkl, Rainer; Martinez, Antonio Garcia, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 772 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 双环[3,1.0]2-己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到(bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i

文献信息

• HANACK, M.;MAERKL, R.;MARTINEZ, A. G., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 772-782
  作者：HANACK, M.、MAERKL, R.、MARTINEZ, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Hanack, Michael; Maerkl, Rainer; Martinez, Antonio Garcia, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 772 - 782
  作者：Hanack, Michael、Maerkl, Rainer、Martinez, Antonio Garcia

  DOI：——

  日期：——
• The tandem intermolecular Paternò–Büchi reaction: formation of tetrahydrooxepins
  作者：Chee Yong Gan、John N. Lambert

  DOI：10.1039/a802922i

  日期：——

  [2 + 2] photocycloaddition between carbonyl compounds and electron rich alkenes to generate oxetane products. By the introduction of substituted cyclopropyl rings to the alkene components, the utility of this reaction has been extended to facilitate the synthesis of substituted tetrahydrooxepins. It is proposed that initial addition of oxygen radicals to cyclopropyl enol ethers generates cyclopropylmethyl

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。