α-Ethinyl-3,4-dihydroxyphenylalanin | 65639-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-Ethinyl-3,4-dihydroxyphenylalanin
• 英文别名: α-Acetylen-3,4-dihydroxyphenylalanin；2-Amino-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]but-3-ynoic acid
• CAS: 65639-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: IEJDRGFSWQHPAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

文献信息

• Alpha-amino acids, compositions and process for preparing said compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0000035A1

  公开（公告）日：1978-12-20

  a-Amino Acids, compositions and process for preparing said compounds a-ethynyl- and - a-vinyl- 3,4- disubstituted pheynylalanines and esters thereof, have been prepared by reaction of methyl 3,4-dihydroxybenzoate with diphenyldichloromethane, reduction of the so obtained methyl 3,4-diphenylmethylene- dioxy- benzoate to 3,4-diphenylmethylenedioxybenzyl- alcohol, and transforming this to the benzylchloride. This 3,4-diphenylmethylenedioxybenzylchloride reacts with 1-trimethyl- silyl-N- benzylidene-3-aminoprop-1-yneto form 3-(3,4- diphenylmethylenedioxybenzyl) -1-trimethysilyl N-benzylidene-3- aminoprop-1-yne. With methyl chloroformate this compound gives 3-carbomethoxy-3- (3,4- diphenylmethylenedioxybenzyl-1-trimethylsilyl -N-benzylidene -3-aminoprop-1-yne. The benzylidene-group, the trimethylsilyl-group and the diphenyl-methylene- group are removed, which results in the formation of a-ethynyl- 3,4-dihydroxy- phenylalanine. The a-vinyl- analog is obtained by hydrogenation of an intermediate. The compounds have a pharmaceutical activity.

  a-氨基酸、制备所述化合物的组合物和工艺 a-乙炔基和-a-乙烯基-3,4-二取代的苯丙氨酸及其酯类，是由 3、4-二羟基苯甲酸甲酯与二苯基二氯甲烷反应，将得到的 3,4-二苯基亚甲基二氧基苯甲酸甲酯还原成 3,4-二苯基亚甲基二氧基苄醇，并将其转化为苄基氯。这种 3,4-二苯基亚甲基二氧苄基盐酸盐与 1-三甲基硅基-N-亚苄基-3-氨基丙-1-炔反应生成 3-（3,4-二苯基亚甲基二氧苄基）-1-三甲基硅基 N-亚苄基-3-氨基丙-1-炔。 该化合物与氯甲酸甲酯反应生成 3-甲氧羰基-3-（3,4-二苯基亚甲基二氧苄基）-1-三甲基硅基 N-亚苄基-3-氨基丙-1-炔。 去掉亚苄基、三甲基硅基和二苯基亚甲基后，形成 a-乙炔基-3,4-二羟基-苯丙氨酸。 a-乙烯基类似物是通过中间体氢化得到的。这些化合物具有药物活性。
• US4088667A
  申请人：——

  公开号：US4088667A

  公开（公告）日：1978-05-09
• US6008386A
  申请人：——

  公开号：US6008386A

  公开（公告）日：1999-12-28