1,2-dimethylindazolium bromide | 1079850-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,2-dimethylindazolium bromide
• CAS: 1079850-26-2
• 化学式: Br*C₉H₁₁N₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: HCPVCEWCGASKQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 、 2,3-dibromo-3-phenylpropanenitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (肉)桂腈 、 1,2-dimethylindazolium bromide 、 3-bromo-1,2-dimethylindazolium bromide 、 (E)-2-bromo-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲唑的 N-杂环卡宾：α-卤代酮的扩环反应和邻二卤化物的脱卤反应

  摘要：

  在脱羧时，1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐形成 N-杂环卡宾 (l,2-dimethylindazol-3-ylidene)，使 α-卤代酮去质子化。所得的吲唑盐和相应的烯醇化物形成 1:1 的加合物，其环扩大为 cinnolines。与 2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 反应通过扩环反应得到 4-羟基螺[cinnoline-3,2'-inden]-1'-one（X 射线晶体结构分析） ）。邻二溴化物在这些条件下脱溴生成烯烃，而具有 1,2-二溴乙烯部分结构的底物生成乙炔。由于发现3-溴吲唑是该反应的第二个产物，因此提出了由吲唑的N-杂环卡宾夺取Br + 引发的E 1cb 机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067215