tert-butyl 2-cyano-2-(pyridin-2-ylthio)piperidine-1-carboxylate | 1510799-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-2-(pyridin-2-ylthio)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-cyano-2-pyridin-2-ylsulfanylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1510799-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: UOAUBSFCFRWBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 tert-butyl 2-cyano-2-(pyridin-2-ylthio)piperidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-tert-butyl 2-methyl 2-cyanopiperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 1-Boc-2-氰基哌啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以54%的产率得到tert-butyl 2-cyano-2-(pyridin-2-ylthio)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Arylthio-Metal Exchange of α-Arylthioalkanenitriles

  摘要：

  The addition of BuLi, Bu3MgLi, Et2ZnBuLi, or Me2CuLi to alpha-arylthioalkanenitriles triggers an arylthio-metal exchange. NMR spectroscopic analyses implicate organometallic attack on sulfur forming a three-coordinate sulfidate as the key intermediate. Electrophilic trapping affords tertiary and quaternary nitriles in high yield. The method addresses the challenge of improving the functional group tolerance and preventing polyalkylations.

  DOI：

  10.1021/ol403020s