1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol | 57507-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 3,3'-Dinitro-hydrobenzoin；(1R,2S)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 57507-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: QNJZTDQWRXKQKP-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  126.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol 生成 (4S,5R)-4,5-Bis-(3-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  FLAD G.; SABOURIN R.; CHOVIN P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 5-6, PART. 2, 1347-1356, 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-(3-nitro-phenyl)-ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Flad,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1347 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) as the Pre-catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Naikai Li、Zhicong Geng、Fengfeng Pan、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200393

  日期：2012.8.14

  Optically active hydrobenzoins are very important building blocks for further derivation of biologically active complexes, natural products, and pharmaceutical compounds. In this paper, A practical approach has been developed for asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐cymene) as a pre‐catalyst in methanol. Therefore, a series of chiral hydrobenzoins was synthesized in good yields

  光学活性氢安息香素是进一步衍生生物活性复合物，天然产物和药物化合物的重要组成部分。在本文中，一个实用的方法已被用于与钌苯偶酰的不对称氢化显影（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）作为在甲醇中的预催化剂。因此，以良好的产率合成了一系列手性的氢安息香素，具有良好至中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。